(3) (4)
(5) CH3COOHCH3COCl
【解析】 (3) 根据B和D的结构及B→C、C→D的反应条件可知C的结构简式为。
(4) 根据①可知分子中含有醛基，根据③可知分子中含有，结合②可知，分子中应
还含有一个甲基，且与酯基处于对位，故结构简式为。
(5) 根据所给的原料为甲苯和乙酸，而产物可分为三部分，第①部分
来自于CH3COOH，第②部分来自于甲苯，第③部分来自于乙酸，故在合成时，根据原题流程图中
A→B→C的过程，可将乙酸与SOCl2反应得到CH3COCl，然后与甲苯反应生成，在光照条件下
使苯环甲基上的H原子被Cl原子取代，得到该物质与乙酸发生酯化反应得到产物。
，该卤代烃在碱性条件下水解得到，
例题2 (2020·苏锡常镇三模)莳萝脑是一种抗肝病药剂，其合成路线如下：
(1) 写出化合物B中含氧官能团的名称： 和 。
(2) 试剂X是一溴代烃，其结构简式为 ；在上述七步反应中，属于消去反应的是 (填序号)。
(3) 写出反应⑤的化学方程式： 。 (4) C的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ. 有5种不同化学环境的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种 Ⅱ. 既能发生银镜反应又能与NaHCO3溶液反应放出CO2
写出该同分异构体的一种结构简式： 。 (5) 根据已有知识并结合相关信息，写出以图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
【答案】 (1) 醚键 醛基 (2)
⑥
CH3CH2OH
为原料制备
的合成路线流程
(3) +ClCH2CH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
(4) (5)
或
【解析】 (2) 由A和B的结构可看出，B的结构相当于是A分子中的羟基H原子被—CH2CHCH2取代，故X的结构简式为CH2
CHCH2Br；在题目所给的流程中，由F和G的结构可看出，F分子中的—
OCH2CH2Cl基团经过反应⑥生成了—OCHCH2，该反应为消去反应。(3) 由E和F的结构可看出，反应⑤是为E分子中的羟基H原子被—CH2CH2Cl取代的反应，该反应是E与ClCH2CH2Cl的取代反应。(4) 因为苯环上的一溴代物只有两种，故在苯环上只有两个取代基，且处于对位；能发生银镜反应，说明分子中含有醛基(—CHO)；能与NaHCO3反应放出CO2，说明分子中含有羧基(—COOH)；结合剩余的3个碳原子以及要求分子中含有5类H原子可知，这3个碳原子为两个甲基连接在同一个碳原子上，由此可得同分异构体。(5) 采用逆推法分析：制备的产物中含有碳碳双键，结合原流程中的反应⑥可知，产
物可通过发生消去反应制得，结合原流程中反应⑤可知，可由苯酚
()与发生取代反应得到，由于分子中邻位碳原子上各有一个溴原子，故
)发生消去反应
该物质可由环烯烃与Br2发生加成反应得到，该环烯烃可由环己醇(
得到，环己醇可由苯酚与H2发生加成反应得到。
趁热打铁，事半功倍。请老师布置同学们完成《单元检测卷》中的练习。
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