《有机化学》习题解答

《有机化学》习题解答

主 编 贺敏强

副主编 赵红 韦正友 黄勤安

科学出版社

第1章 烷烃

1．解：

有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。 2．解：

布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。 3．解：

（2），（3），（4）有极性。 4．解：

路易斯酸：H，R，AlCl3，SnCl2，NO2。路易斯碱：OH，X，HOH，RO，ROR，ROH。 5．解： CH3

6．解：

OCl＋

＋

＋

―

―

―

OOHCH3CH3CH3CNCH3CH2 样品中碳的质量分数=

样品中碳质量?100%?样品质量20.47mg?6.51mg1244?100%?85.8%

8.34mg?氢的质量分数=

218?100%?14.2%

6.51mg 碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。 C : H =

85.814.2:?1:2 121 实验式为CH2

实验式量= 12×1+1×2=14。已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C6H12。

第2章 链烃

1． 解：

（1） 4，6-二甲基-3-乙基辛烷

（2） 3-甲基-6-乙基辛烷 （3） 5,6-二甲基-2-庚烯 （4） 5-甲基-4-乙基-3-辛烯 （5） 2-甲基-6-乙基-4-辛烯 （6） （E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 （7） 3-戊烯-1-炔 （8） 2-己烯-4-炔

（9） （2E,4E）-2，4-己二烯

（10） （5Z）-2，6-二甲基-5-乙基-2，5-辛二烯

CH3

C2H5C2H5 C2H5CHCH3C=CC=C（11） CH3CHCH3CH3C2H5

(12) CH3CCH3CH3CH(CH2)2CHCCH3CH2CH3

2．解：

（1）

ClClHHHH（a）HHH（b）ClClHHHHCl（c）HCl（d）HClHHClH优势构象为（d）。

（2）

H3CCHCH3 CH3H3CH3BrCH3 H HBrHBrHBrHBrH BrH3CCH3Br （c）（d）（b）（a） 优势构象为（d）。

CH3H3．解：

CH3（1） CH 3 CH CH CH 3 （2） CH3CC CH3CH3CH3CH3HBr4．解：

（1）自由基是一个缺电子体（不满足八电子结构），有得到电子的倾向。分子中凡是有满足这一要求的因素存在，均可使自由基的稳定性增大。因烷基是给电子基团，自由基所在碳上连接的烷基越多，给电子能力越强，相应的自由基越稳定。

（2）决定碳正离子稳定性的主要因素是电荷的分散程度。能使正电荷分散的因素，均可使其稳定性增大。因烷基是给电子基团，给电子的结果中和了正电荷，即正电荷得到了分散。正电荷所在碳上连的烷基越多，电荷越分散，相应的碳正离子就越稳定。烯丙基型正碳离子由于存在p-π共轭效应，其稳定性比一般正碳离子甚至比3oC+稳定得多。 5．解：

链引发：Cl光或热22ClCl ++链增长：++++ClClCl++链终止：++ClClClCl+ ClCl26．解：

Cl光照22ClCH4 + ClCH3+ HClCH3+ CH3CH3CH3CH3CH3+ ClCH3CH2+ HClCH3CH2+ Cl2CH3CH2Cl+ ClCH3 + Cl2CH3Cl+ ClClCH3+ ClClCH2+ HClClCH2+ ClCH2ClCH2CH2ClClCH2+ CH3ClCH2CH3……………………………………

7．解：

Cl(1)CH3CCH3 + CH3CHCH2ClCH3CH3

(2)CH3CHCH3CH3CHCH3OSO3HOH

+++ HCl++ Cl2++ ClCl++ Cl+Cl