《有机化学》习题解答

CH3(3)CH3COOCH2OCH3CCH3OO + HCHOH(4)CH3

(5)CH2CH2CF3ClCHCH2Br(1,4-加成为主)CHCH3（6）CH3CCH3（7）CH3CHBrCHBrCH(低温时以1,2加成为主)（8）COOC2H5COOC2H5稀H2SO4HgSO4(Diels-Alder反应)CH3CCH3OClCH3C CH2CH3C CNa1mol HCl(9)CH3 C CHNaNH2[Ag(NH3)2]NO3CH3C CAgH2LindlarCH3 CH2CH3C CHH(10)CH3 C C CH2CH3KMnO4/H2SO4CH3 COOH + CH3CH2 COOH

8．解：

（1）CH2=CH—CH=CH2 （2） CH3CH2C CHCH2CH3 CH39．解：

CH2CH3 CH3CH2H2/Lindlar PdHHCH3CH2HCH2CH3HCH3CH2C CCH2CH3(1) Na, NH3(2) NH3, H2O

10．解：

NH2NaNaC CNaCH3CH2C CCH2CH3HBr(1)CH CHH2Lindlar PdCH2 CH2Br2CH3CH2Br(1) KOH(醇)(2) NH2Na(2)CH3CH2CH2C CH2CH3CH2CH2CHBrCH2BrCH3CH2CH2C CH2

(3)CH3C CHNa + NH3CH3C CH2HBr过氧化物CH3CH2CH2Br

11．解： （1）

OO 1-庚炔1.3-己二烯庚烷Br2(CCl4) 褪色O( ) 褪色 （一） 白↓

（2）

1-丁炔 白↓2-丁炔 （一） 褪色KMnO4H+[Ag(NH3)2]NO3 1.3-丁二烯 （一） 褪色+CO2↑

（3）

丙烷 （一） Br2(CCl4)[Ag(NH3)2]NO3丙炔 褪色 白↓

（4）

丙烯 褪色 （一） 2-甲基丁烷 （一）Br2(CCl4)2-甲基丁烯 褪色 COKMnO42↑H+2-甲基-2-丁烯 褪色 （一）

12．解：

(CH3)2CHCH2C CH结构式为：H2/Ni(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2CHCH2COCH3(CH3)2CHCH2C CCu(CH3)2CHCH2C CHH2OHgSO4, H2SO4Cu(NH3)2Cl 13．解：

由分子组成可知该化合物可能为炔烃或二烯烃。因该化合物能与银氨溶液生成白色沉淀，说明为端基炔烃。

分子组成为C5H8的端基炔结构式为：

CH3CH2CH2CCHCH3CHCCH3CH

含氧化合物的结构为： CH3CH2CH2CCH3 14．解：

OCH3CHCH3OCCH3A： CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2 B： CH3CH2CH(OH)CH2(OH) CH3CH(OH)CH(OH)CH3 CH2(OH)C(CH3)2OH C： CH3CHClCH=CH2 CH3CH=CHCH2Cl CH2=C(CH3)CH2Cl

15．解：

A. 1－戊炔 CH3CH2CH2C CHCH3CH2C CCH3B. 2－戊炔

C. 1，3－戊二烯 CH 3CH CH CH CH2

第3章 脂环烃

1．解：

(1) 1-甲基-3-乙基环戊烷 (2) 1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷 (3) 3-甲基-1-环丁基戊烷 (4) 2-甲基-3-环丙基庚烷 (5) 顺-1,3-二甲基环戊烷 (6) 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 (7) 螺[2.5]辛烷 (8) 螺[3.4]辛烷 (9) 二环[3.3.0]辛烷 (10) 6-甲基二环[3.2.0]庚烷 (11) 二环[2.1.1]己烷 (12) 2-乙基二环[2.2.1]庚烷 (13) 1,2,4-三甲基二环[4.4.0]癸烷 (14) 1,5-二甲基环己烯 (15) 1,3,4-三甲基二环[4.4.0]-3-癸烯 2．解：

(1) (2) (3) (4) (5) (6)

HCH3CH3HCH3(7) (8)

CH3H(

CH3) (9)

CH3CH2(

HCH3C2H5) (10)

CH3HCH3HCH3(

CH3 ) (11) (12) (13) (14)

(15) (16)

3．解：

构造异构体共有5种：(1) 环戊烷

，(2) 甲基环丁烷

，(3) 乙基环丙烷

，(4) 1,1-二甲基环丙烷，(5) 1,2-二甲基环丙烷。

(1) – (4)都没有顺反异构体；(5)有，分别是构型。 4．解：

CH3HCH3HCH3，顺式构型；

HCH3CH3，反式H顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷:

C(CH3)3CH(CH3)2CH3

反-1-甲基-3-异丙基环己烷: 5．解：

两种: 6．解：

和

八种顺反异构体的构造式及其最稳定的构象式分别如下：

ClClClClClClClClClClCl(1)

ClClClCl、

ClCl，(2)

ClClClCl、

ClClClClClCl，(3)

ClClCl、

ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl，(4)

ClClCl、

Cl，(5)

ClClClCl、

Cl，

ClClClClClClClClClClClCl(6)

ClClCl、

ClClCl，(7)

ClClClCl、

ClClClCl，(8)

ClClClCl、

ClClClClClCl。最后一种，Cl全处在e键上，是最稳定的。

7．解：