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有机化学第四版答案

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推测A,B,C的结构,并写出各步反应。 答案:

AOCH3B.OHC.CH3I

新版本书与老版本部分内容不一致:

11

A.H3CH3CCOHCH2CH3B.H3CC=CHCH3H3CC.H3COHOHH3C

12

参考答案:a、IR;羟基特征峰;b、NMR;峰面积比值;c、IR;羟基特征峰;d、NMR;峰的组数和裂分情况 13、

H3CCHOHH3CNMR,质子峰三组6:1:1,相邻C-H的裂分符合n+1规则,化学位移也

合适。IR,O-H,C-H,C-O的几组峰解释一下。

第九章 醛、酮、醌

9.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式

a.(CH3)2CHCHOb.f.CH2CHOc.CHOH3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2

i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛

OOH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.β-溴化丙醛m. 苯乙酮 o.CH2=CHCHOp.C

答案:a. 异丁醛 2-甲基丙醛 2-methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛

phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p-methylbenzaldehyde d. 3-甲基-2-丁酮 3-methyl-2-butanone e. 2,4-二甲基-3-戊酮 2,4-dimethyl-3-pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m-methoxybenzaldehyde g. 3-甲基-2-丁烯醛 3-methyl-2-butenal h. BrCH2CH2CHO

Oi.m.p.Oj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOCH=CHCHOn.CCH3Oo.丙烯醛propenal

二苯甲酮diphenylKetone

注意增加的内容:

OOOheptane-2,5-dione2,5-庚二酮(E)-hept-4-en-2-oneZ型或E型-4-烯-2-庚酮O(Z)-hept-4-en-2-one

OHO(S)-3-methylpentan-2-one(S)-3-甲基-2-戊酮cinnamaldehyde肉桂醛

9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式

OOOHOCl(E)-hex-3-en-2-oneOO2-chloropentanal4-hydroxyhexan-2-one3-oxopentanal羰基的相邻位α,相隔位β

9.3 写出下列反应的主要产物

a.b.c.d.e.f.g.h.CH3COCH2CH3Cl3CCHOH3CCH3CH2CHOC6H5COCH3O(CH3)3CCHOO++++H2OH2N-OH+CHO+KMnO4H稀NaOHC6H5MgBrH2NNHC6H5浓NaOH+(CH3)2C(CH2OH)2H+无水HClH+H2Oi.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温CHO

Ok.CCH3Ol.CCH3Cl2,H2OOH-+Cl2H+

m.n.o.p.答案:

CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3CH2=CHCHOC6H5CHO++HBr+HCNCH3COCH3+HCl

稀NaOH

NOHa.CH3COCH2CH3+H2N-OHOHCH3CCH2CH3b.c.Cl3CCHOH3C+H2OCHO+KMnO4Cl3CCHOHH+OHHOOCCOOHd.CH3CH2CHO稀NaOHCH3CH2CH-CHCHOCH3CH3H+CH3C6H5COHe.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5COMgBrC6H5f.O+H2NNHC6H5浓NaOHH2OC6H5NNHC6H5g.h.(CH3)3CCHOO(CH3)3CCH2OH无水HCl+(CH3)3CCOOHOO+(CH3)2C(CH2OH)2H+i.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温HOOC(CH2)3COOHCHOCOOH

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