有机化学第四版答案

a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH

3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以

给它们贴上正确的标签？ 答案：

1－己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色1－己烯 正己烷

3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两

个丁烯的结构式。 答案：

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或

3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH3

答案： 稳定性：

CH3CH3H3CC+CHCH3>+H3CCCHCH3CH3CH3>CH3H3CCCH3+CH2CH2

3.15 写出下列反应的转化过程：

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3CH3H+H3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2H2C

答案：

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+H+H3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3

3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液

中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

or

3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：

CCCC(CH3)3CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CC

c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：

a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne

c.d.CHCa.

3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。

2-methylbuta-1,3-diene

3-methylbuta-1,2-diene

3-methylbut-1-yne

penta-1,4-diene

(E)-penta-1,3-diene

(Z)-penta-1,3-diene

pent-1-yne

pent-2-yne

penta-1,2-diene

3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr

答案：

LindlarcatH2SO4HgSO4Ni / H2HgCl2a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OH2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHCH3CH3CH2=CHClHCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3

h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2BrCH3CH=CH2HBri.H3CCCH+H2Lindlarcat(CH3)2CHBr

3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：

a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+无反应正庚烷1,4－庚二烯1－己炔褪色无反应2－甲基戊烷Br2 / CCl42－己炔无反应2－甲基戊烷2－己炔Br2 / CCl4无反应正庚烷灰白色1－庚炔褪色1,4－庚二烯b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色

3.21 完成下列反应式：

a.b.c.d.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH2=CHCHOHCN 答案：

e.

Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOH

c.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.

3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测A的结构式，

CH3O

并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

CH3CHCH2CCHH3C

3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3

3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。 答案：

CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBr2HBrCHCH3+BrCH2CH=CH2CH2CHBrCH3CH3CHBrCH2CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH3CHBrCH3CHBr