官能团集锦

正电荷的亲电部分（A）加到羰基的氧原子上。所以，羰基的典型反应是亲核加成反应。

（1）与氢氰酸的加成

醛、酮与氢氰酸发生加成反应生成α-羟基腈（又叫氰醇）。

羰基与氢氰酸的加成反应在有机合成上很有用，是增长碳链的方法之一。羟基腈是一类活泼化合物，易于转化成其他化合物，因而是有机合成中间体。例如，α-羟基腈可以水解成α-羟基酸，α-羟基酸进一步失水，变成α，β-不饱和酸。

丙酮与氢氰酸在氢氧化钠的水溶液中反应，生成丙酮氰醇，后者在硫酸存在下与甲醇作用，即发生水解、酯化、脱水反应，氰基变成甲氧酰基，最后生成甲基丙烯酸甲酯。甲基丙烯酸甲酯聚合生成聚甲基丙烯酸甲酯，即有机玻璃。

醛、酮与氢氰酸加成时，虽然可以直接用氢氰酸作反应试剂，但是它极易挥发，且毒性很大，所以操作要特别小心，需要在通风橱内进行。为了避免直接使用氢氰酸，常将醛、酮与氰化钾或氰化钠的水溶液混合，然后缓缓加入硫酸来制备氰醇，这样可以一边产生HCN，一边进行反应；也可以先将醛、酮与亚硫酸氢钠反应，再与氰化钠反应制备氰醇。

（2）与格氏试剂的加成

在格氏试剂中，可以把R看作是负碳离子（R），它所起的作用与CN、OH、RO等相似。由于负碳离子的亲核性很强，所以格氏试剂可以和大多数醛、酮发生加成反应，生成碳原子更多的、具有新碳架的醇。

格氏试剂与甲醛作用生成伯醇，与其他醛作用生成仲醇，而格氏试剂与酮作用则生成叔醇。但当酮分子中的两个烃基和格氏试剂中的烃基体积都很大时，格氏试剂对羰基的加成可因空间位阻增加而大大减慢，相反却使副反应变得重要了，如空间位阻较大的二异丙基酮与叔丁基溴化镁加成时则有两种副反应产生，一种是二异丙基酮烯醇化得烯醇的镁化物。另一种副反应是羰基被还原成仲醇，格氏试剂中的烃基失去氢变成烯烃。在这种情况下，用活性更强的有机锂化合物代替格氏试剂，仍能得到加成产物，而且产率较高，并易分离。有机锂化合物和醛、酮反应的方式和与格氏试剂相似。例如和醛、酮反应，则分别得到仲醇或叔醇。与格氏试剂不同之处是，有机锂化合物和空间位阻较大的酮加成时，仍以加成产物为主。由于格氏试剂是活性很大的试剂，所以反应的第一步，即格氏试剂与羰基加成这一步，必须要在绝对无水的条件下进行反应。一般用经过干燥处理的乙醚作溶剂，极其微量的水存在都会导致反应的失败。

(3)与醇的加成

常温下羰基可与羟基发生可逆反应，生成半缩醛、半缩酮： C=O+HOR ==== C(OR)(OH)

在有Lewis酸存在时，反应可进一步发生生成缩醛、缩酮： C(OR)(OH)+HOR ====C(OR)2 此反应可用于羰基的保护

胺

氨分子中的氢被烃基取代而生成的化合物。

分类

按照氢被取代的数目，依次分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺(仲胺)R2NH、三级胺(叔胺)R3N、四级铵盐（季铵盐）R4N+X-，例如甲胺CH3NH2、苯胺C6H5NH2、乙二胺H2NCH2CH2NH2、二异丙胺[（CH3）2CH]2NH、三乙醇胺(HOCH2CH2）3N、溴化四丁基铵（CH3CH2CH2CH2）4N+Br-。

性质

胺具有碱性，在气相条件下氨比任何一种甲胺的碱性都弱得多，但在溶液中其碱性与三甲胺[1]相近，一甲胺和二甲胺的碱性较三甲胺约强10倍。低级的胺是气体或易挥发的液体，气味与氨相似，有的有鱼腥味（鱼的腥味其实就主要来自三甲胺）；高级的胺为固体 ；芳香胺多为高沸点的液体或低熔点的固体，具有特殊的气味。胺与酸作用易成盐。在许多有机反应中，常把胺作为亲核试剂使用。其反应活性通常随碱性的强弱而异，取代基的大小对反应活性的影响较大，位阻较大的胺反应活性降低，例如二异丙基乙基胺已完全不能与卤代烷发生作用。此外，芳香胺的重氮化反应也是重要的有机反应之一。

氨

氨（Ammonia，即阿摩尼亚），或称“氨气”，分子式为NH3，是一种无色气体，有强烈的刺激气味。极易溶于水，常温常压下1体积水可溶解700倍体积氨。氨对地球上的生物相当重要，它是所有食物和肥料的重要成分。氨也是所有药物直接或间接的组成。氨有很广泛的用途，同时它还具有腐蚀性等危险性质。由于氨有广泛的用途，氨是世界上产量最多的无机化合物之一，多于八成的氨被用于制作化肥。由于氨可以提供孤对电子，所以它也是一种路易斯碱。

1、NH3遇HCl气体有白烟产生,可与氯气反应。

2、氨水（混称氢氧化铵，NH4OH）可腐蚀许多金属，一般若用铁桶装氨水，铁桶应内涂沥青。

3、氨的催化氧化是放热反应，产物是NO，是工业制硝酸的重要反应，NH3也可以被氧化成N2。

4、NH3能使湿润的紫色石蕊试纸变蓝。

磺酸基

硫酸分子式中失去一个羟基后剩余的部分叫做磺酸基，也称为磺基，分子式为HSO3，可以形成一个共价键。它是磺酸类有机物的官能团。有机物分子中引入磺酸基后可增加酸性，又因为磺酸基是亲水基团，因此可增加该类有机物的水溶性。

醛基

羰基中的一个共价键跟氢原子相连而组成的一价原子团，叫做醛基。醛、糖醛、葡萄糖等分子中都含有醛基。醛类分子中的醛基性质活泼，容易发生缩合、亲核加成反应。醛基能还原成羟甲基（—CH2OH）或氧化成羧基（—COOH）。 醛基还原就会变成醇,就是在C=O打开加成氢气.

例：乙醇和氧气在加热条件下有铜或银做催化，生成带刺激性气味的气体乙醛和水。

CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+H2O O ‖ —C—H

醛基结构式: - CHO

醛基是亲水基团，因此有醛基的有机物有一定的水溶性。如乙醛等

醛基的检验方法

1.银氨溶液水浴加热

硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨和银），这是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸铵，而Ag被还原成金属银：

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 注意事项：（1）试管内壁必须洁净 （2）银氨溶液随用随配不可久置 （3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热 （4）乙醛用量不宜太多，一般加3滴 （5）银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去

加热还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以，这个反应也叫银镜反应。 2.Cu(OH)2悬浊液加热

溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的：

CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O

注意事项：（1）新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置 （2）配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH溶液必须过量

（3）反应液必须直接加热至沸腾

巯基

又称氢硫基。是由一个硫原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，结构式为：HS—。

是硫醇（R—SH）、硫酚（Ar—SH）、硫代羧酸（硫羟羧酸，或俗称硫赶羧酸）分子中的官能团。

性质：具有臭味，弱酸性;易被氧化