第4讲 常见有机物及其应用
真题试做
1．(2012课标全国理综，8)下列说法中正确的是( )。 A．医用酒精的浓度通常为95%
B．单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料
C．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物 D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料
2．(2012课标全国理综，10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )。
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
3．(2012课标全国理综，12)分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为( )。
1 2 3 4 5 C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6 6 7 8 9 10 C3H8 C3H8O C3H6O2 C4H8 C4H10 A.C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O 4．(2011课标全国理综，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。 A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
5．(2011新课标全国，9)下列反应中，属于取代反应的是( )。 ①CH3CH===CH2＋Br2CCl4,CH3CHBrCH2Br
浓硫酸
②CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O
△
浓硫酸???③CH3COOH＋CH3CH2OH???????CH3COOCH2CH3＋H2O ?
浓硫酸
④C6H6＋HNO3――→C6H5NO2＋H2O
△
A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 6．(2010课标全国理综，8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
7．(2010课标全国理综，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )。 A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 考向分析
近几年所考查的热点：①同分异构体的书写及数目判断；②有机反应类型的判断；③常见有机物的组成、结构、主要性质、重要用途及分类。
热点例析
热点一、常见有机物的结构及组成 【例1】下列说法正确的是______。
①丙烷中三个碳原子在同一条直线上；②烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合；③乙醇分子中无碳碳双键，所以是饱和烃；④糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的；⑤淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物；⑥含5个
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碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键；⑦所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连；⑧表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似。
思路点拨 我们在复习时要从以下几个方面进行此知识点复习：
(1)元素组成：烃是只含C、H两种元素的有机物；乙醇、糖类、油脂均是由C、H、O三种元素组成；蛋白质除含C、H、O元素外，还含有N、P等元素。
(2)立体结构：碳原子数≥3的烷烃上的碳原子一定不会在同一条直线上；碳原子数≥4的烷烃才有同分异构现象。
(3)化学键：写结构简式时，烯烃中的碳碳双键不能省；苯没有碳碳单键，也没有碳碳双键；乙烯有碳碳双键，而聚乙烯、烷烃没有碳碳双键，只有碳碳单键。
(4)类别：淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物，油脂、单糖、二糖不属于高分子化合物。
(5)同分异构体：淀粉、纤维素虽然分子表达式(C6H10O5)n相同，但不属于同分异构体。 热点二、同分异构体
【例2】(2012长春调研，9)分子式为C3H7OCl，且分子中含有羟基的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( )。
A．3 B．4 C．5 D．6 思路点拨 1.同分异构体的判断： 判断同分异构体一定要紧扣定义。
(1)一看“同分”是分子式一定相同：①“同分”相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同的物质，不一定“同分”；②原子个数及元素种类相同。
(2)二看“异构”是结构一定不同：“异构”指碳链骨架不同、官能团种类不同、官能团在碳链的位置不同。
2．同分异构体数目的判断： (1)识记法
记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。例如：
甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种；戊烷有3种。 (2)替代法
例如：C5H11Cl的同分异构体共有8种，分子式为C5H11OH的醇也有8种；二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的也有3种。
(3)等效氢法
判断烃发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。 (4)一般步骤：如书写分子式为C5H11OH的醇的同分异构体。 ①第一步，写出C5H12的同分异构体；
②第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的分子式为C5H11OH的醇的同分异构体。
即时训练1 (2012河南洛阳联考，8)分子中碳与氢两元素的质量比为24∶5的烃的一氯代物共有( )。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 热点三、有机物的性质
【例3】下列叙述正确的是______。
①乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，则聚乙烯也可以使其褪色；②酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷；③可以用溴水鉴别乙醇与乙酸；④可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸；⑤淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类，都可以水解；⑥乙醇与乙酸中均含有—OH，所以均与Na反应生成氢气；⑦可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸；⑧鸡蛋白溶液遇浓硝酸变为
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黄色；⑨淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色。
归纳总结 (1)常见有机物与常用试剂的反应 常用试剂 常见有机物 现象及原因 烷烃、苯 液体分层、溴水褪色，发生萃取 溴水 乙烯、植物油 褪色，发生加成反应 烷烃、苯、乙酸乙酯 液体分层、上层无色，下层紫色，不反应 酸性高锰 酸钾溶液 乙烯、乙醇 褪色，发生氧化反应 NaOH溶液 酯(油脂) 加热液体不分层，发生水解反应 NaHCO3溶液 能与乙酸反应 有气泡生成 Na 乙醇、乙酸 产生无色无味的气体，发生置换反应 生成不溶于水且密度比水小的无色液体，发生酯浓硫酸 乙醇、乙酸 化反应 银氨溶液 水浴加热出现银镜，发生氧化反应 葡萄糖 新制氢氧化铜 煮沸有红色沉淀，发生氧化反应 碘水 淀粉 变蓝色 浓硝酸 蛋白质 呈黄色 (2)所有的烃、酯密度均比水小，且不溶于水；乙醇、乙酸、葡萄糖均易溶于水，淀粉、蛋白质与水混合形成胶体；纤维素、油脂不溶于水。
热点四、有机反应类型
【例4】下列叙述正确的是______。
①乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生加成反应；②苯在一定条件下，既能发生取代反应，又能发生加成反应；③乙烯在常温常压下可以与氢气、HCl发生加成反应；④CH2===CH—CH3
光照＋Br2――→CH2Br—CH===CH2＋HBr属于加成反应；⑤苯使溴水褪色发生加成反应；⑥苯与液溴在三氯化铁作催化剂的条件下发生加成反应；⑦乙烷、乙醇、乙酸、苯、纤维素、油脂、蛋白质均能发生取代反应；⑧乙烯通入溴水中发生取代反应；⑨乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应。
思路点拨 1.识记法：
如果给出有机物的名称，我们一般用识记法，需要识记的反应： (1)氧化反应：
①燃烧，绝大多数有机物能燃烧，所以大多数有机物均能被氧化。 ②被酸性高锰酸钾溶液氧化，如烯烃、醇等。
③催化氧化，如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下氧化生成乙醛。 ④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。 (2)取代反应： ①卤代反应，如烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。 ②硝化反应，如苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。 ③酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。 ④水解反应，酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。 (3)加成反应：
①烯烃：使Br2的CCl4溶液褪色，与H2、H2O、HX(卤素)在一定条件下发生加成反应，本身在一定条件下发生加聚反应。
②苯与H2在一定条件下发生加成反应。 2．分析法：
如果给出反应的方程式，我们一般根据反应类型的特征进行判断，常见反应类型的特征： (1)取代反应：
①有上有下[有机物一般下来一个原子(或原子团)，有一个原子(或原子团)加到掉下来的位置上]。
②反应物、生成物一般均为两种或两种以上。 (2)加成反应： ①只上不下。
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②反应物一般大于或等于两种、生成物一般为一种。 (3)氧化反应：
氧化反应一般有氧化剂，如氧气、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾、银氨溶液、新制得的氢氧化铜等。
即时训练2 (2012吉林摸底，14)下列反应中，属于加成反应的是( )。 A．CH3—CH3＋Br2光照,CH3—CH2Br＋HBr
催化剂
B．2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH
△
C．CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br D． 误区警示
1．错误地认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象
虽然二者不反应，但苯能萃取溴水中的溴，故可看到液体分层，上层橙红色，下层几乎无色。
2．对一些物质是否为高分子化合物容易混淆
淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚酯纤维等是高分子化合物；葡萄糖、蔗糖、植物油、动物脂肪、甘油、高级脂肪酸、氨基酸、肥皂等不是高分子化合物。
3．错误认为煤中含有碳单质、苯、甲苯等物质
煤干馏得到焦炭、苯、甲苯等物质，但煤干馏是化学变化，上述物质均是通过一系列化学变化生成的，所以煤中不含上述物质。
4．混淆矿物油与植物油的区别
矿物油是从地下开采经过冶炼得到的，如汽油、煤油、柴油、润滑油等，它们都属于烷烃，化学性质比较稳定，不能发生水解，所以人体不能消化吸收；而植物油是从植物中提取的，如豆油、花生油、香油(芝麻油)、菜籽油等，它们属于油脂，可以水解，被人体消化吸收，还含有碳碳双键，所以植物油的化学性质比较活泼，能被空气中的氧气缓慢氧化，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与溴水发生加成反应等。
5．混淆烷烃与卤素单质反应的条件
烷烃只与氯气在光照条件下发生取代反应，如甲烷与氯水不能发生取代反应；甲烷与氯气在光照时可发生取代反应，并且是分步取代的，产物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
跟踪练习 判断正误：(正确的打“√”号，错误的打“×”号) 1．苯、乙醇均不与溴水反应，用溴水无法鉴别苯、乙醇。 2．淀粉、纤维素、脂肪均属于高分子化合物。 3．可以用溴水鉴别植物油和矿物油。
4．煤干馏得到苯、甲苯等物质，所以煤中含苯、甲苯等。
5．1 mol甲烷与1 mol氯气光照下生成两种产物一氯甲烷和HCl。
1．(2012江西宜春统考，10)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如下图。有关柠檬烯的分析正确的是( )。
A．它的一氯代物有6种
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C．它和丁基苯()互为同分异构体 D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化等反应
2．(2012河南中原六校联考，9)现有两个热化学反应方程式：
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