第四节 有机合成
[课标要求]
1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
3．初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1.引入碳碳双键的三方法：卤代烃，醇的消去，炔烃的不完全加成。
2．引入卤素原子的三方法：醇的取代，烯烃(炔烃)的加成，烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
3．引入羟基的四方法：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛、酮与H2的加成。
4．官能团之间的转化：R—CH===CH2――→RCH2CH2Cl―――――→RCH2CH2OH――→加成水解
HCl
NaOH/水
氧化
RCH2CHO――→RCH2COOH―――――――→ 酯化
氧化R′CH2OH
5．有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染，易得而廉价。
有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务
通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。 3．有机合成的过程
4．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法
①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法
①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成， ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法
①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。 [特别提醒]
(1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 (2)有机合成过程中要注意官能团的保护。
1．如何由溴乙烷制取乙二醇？
提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为
CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2Br—CH2Br――→HOCH2CH2OH。 加成
消去
Br2
水解
1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl。
光照
(3)卤代烃的水解，如CH3CH2X＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaX。 △(4)酯的水解，如CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸△H2O
CH3COOH＋C2H5OH。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的加成反应，如
CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。
其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与X2、HX、H2O等的加成 如HCCH＋HCl――→H2C===CHCl。 △
催化剂
(3)醛、酮的加成，如CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。 △3．常见的氧化反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的氧化，如
2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO。 (2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如
。
(3)醇的氧化，如
2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O。 △(4)醛的氧化，如
2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH、 △
CH3CHO＋2Cu(OH)2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O。 4．常见的消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：
△
催化剂
Cu/Ag一定条件
Ni
被KMnO4酸性溶液氧化为
＋NaOH――→ △
CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O
CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O △(2)醇消去：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃5．官能团的消除
(1)通过有机物加成可消除不饱和键。
(2)通过消去、取代、氧化或酯化可消除羟基。 (3)通过加成或氧化可消除醛基。 (4)通过消去或取代可消除卤素原子。
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是( ) ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 A．①②③ C．③④
B．①② D．①②③④
浓硫酸
醇
醇
解析：选B 消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。
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