第三节 羧酸 酯 第1课时 羧酸
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析： 能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.科学探究与创新意识：能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
一、羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。
官能团为—COOH或。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2．分类
(1)按分子中烃基的结构分类
脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH??羧酸?
??芳香酸：如(2)按分子中羧基的个数分类
??二元羧酸：如草酸HOOC—COOH羧酸???多元羧酸：如柠檬酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类 硬脂酸CHCOOH???
?高级脂肪酸?软脂酸CHCOOH羧酸???油酸CHCOOH
??低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等
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3515
31
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33
一元羧酸：如乙酸
例1 某有机物的结构简式为A．饱和二元羧酸 C．脂环酸 答案 B
B．芳香酸 D．高级脂肪酸
，则它是( )
解析 该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。
例2 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案 B
解析 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种结构，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、
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羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如：
二、羧酸的性质 1．乙酸的结构与性质 (1)组成与结构
(2)乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和乙醇。
(3)乙酸的化学性质 ①弱酸性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。 在水中可以电离出H，电离方程式为： CH3COOHCH3COO＋H。
－
＋
＋
醋酸与碳酸氢钠反应的化学方程式为：
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 ②酯化反应
在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热反应的化学方程式为： CH3COOH＋CH3CH218OH2．羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。
(1)由于—COOH能电离出H，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。 如：2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。
(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。 如：RCOOH＋R′—OH
浓硫酸△
＋
浓H2SO4
△
CH3CO18OC2H5＋H2O。
RCOOR′＋H2O。
羧酸的结构为：
＋
当①键断裂时，羧酸电离出H，因而羧酸具有酸的通性。
当②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去—OH而生成相应的酯和水。
例3 (2018·榆树一中高二下学期期末)将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( ) A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O C．可能生成45 g乙酸乙酯 D．不可能生成90 g乙酸乙酯 答案 B
解析 乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1 mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1 mol，即乙酸乙酯的质量小于90 g。
例4 有机物A的结构简式是误的是( )
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 C．A能与碳酸钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应 答案 B
下列有关A的性质的叙述中错
解析 有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。 思维启迪——醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 结构简式 羟基氢原子 的活泼性 酸性 与Na反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>
－
乙醇 CH3CH2OH 苯酚 乙酸 CH3COOH 不能电离 能电离 ――――――――→ 活泼性逐渐增强能电离 中性 反应放出H2 不反应 不反应 不反应 极弱酸性 反应放出H2 反应 反应 不反应 弱酸性 反应放出H2 反应 反应 反应 >HCO3>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中
含有的羟基类型。 相关链接
“形形色色”的酯化反应
酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。
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