(2)分子式为C3H6O的结构可能有和两种，为对其
结构进行鉴定，可选用的一种物理方法是____________；若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是______________。
答案 (1)C3H4O2 羧基、碳碳双键 ad
(2)红外光谱(或核磁共振氢谱) 银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)
解析 (1)某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有9个原子，因此其结构简式为CH2==CHCOOH，所以该有机物的分子式为C3H4O2；该有机物所含官能团的名称为羧基、碳碳双键。含有羧基，能与Na2CO3溶液反应，a正确；不能发生水解反应，b错误；含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液反应，c错误；含有羧基，显酸性，滴入石蕊溶液会变红，d正确。
(2)由于两种有机物含有的官能团不同、氢原子种类不同，因此可选用的一种物理方法是红外光谱或核磁共振氢谱；醛基能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，因此若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。 14．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示(提示：RCH===CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烃基)。
回答下列问题：
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素质量分数，则A的分子式为________。
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是__________________________________________，反应类型为____________。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是________________________________________________________________________。 (4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)C5H10O
(2)HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OH
浓硫酸△
C2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O
酯化反应(或取代反应)
(3)HO—CH2—CH2—CH==CH—CH3
(4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
解析 (1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814＝0.186，若A分子中含有一个氧原子，则M(A)＝1×16÷0.186≈86，若A分子中含有2个氧原子，则M(A)＝2×16÷0.186≈172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M(C、H)＝86－16＝70，A的分子式为C5H10O。 (2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知，C的分子式是C4H8O2＋H2O－C2H6O＝C2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，可知B为二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OH
浓硫酸△
C2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O，反应类型为酯化反应(或取代反应)。
(3)A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有碳碳双键的一元醇，结合B、C的结构简式推知，A的结构简式为HO—CH2—CH2—CH==CH—CH3。
(4)D的分子式为C4H8O2，符合饱和一元羧酸的通式，其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。 15．合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
A(C4H10O)――→B(C4H8)――→ △催化剂
浓硫酸C?C6H6O?
――――――→②H
＋
①CHCl3，NaOH
――――――→△
[Ag?NH3?2]OH
―――――→P(C19H30O3)。 浓硫酸，△
F
已知：①
＋R2C==CH2――→
催化剂
(R为烷基)；②A和F互为同分
异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为________________；B经催化加氢生成G(C4H10)，G的名称是____________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为
________________________________________________________________________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的______(填字母)。 a．盐酸 c．NaHCO3溶液
b．FeCl3溶液 d．浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________________(有机物用结构简式表示)。 答案 (1)消去反应 2-甲基丙烷(或异丁烷)
(2) (3)bd
(4)
＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O
＋2NaOH――→
△
解析 A在加热和浓硫酸作用下生成B，A和B的分子式相差一个H2O，则A→B发生了消去反应，所以A为醇，B为烯烃；根据A的分子式及A分子中含有三个甲基，可以推断A
的结构简式为B的结构简式为根据已知信息可知，B
与苯酚反应可生成则C为苯酚；酸性条件下，D转化为E，则E为
A和F互为同分异构体，F分子中只有一个甲基，则F为
CH3CH2CH2CH2OH；E和F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成P，则P为
(1)A→B的反应为消去反应；G为B经催化加氢后的产物，则G的名称为2-甲基丙烷或异
丁烷。(2)H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为 (3)C
为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。
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