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天然药物化学习题与参考答案

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4.酸水解速度最快的是 C

A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5.最难被酸水解的是 A

A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 7.水解碳苷常用的方法是 E

A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法

9.提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的 C

A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 11.Smith裂解法属于 D

A. 缓和酸水解法 B. 强烈酸水解法 C. 碱水解法 D. 氧化开裂法 E. 盐酸-丙酮水解法 15.下列有关苷键酸水解的论述,错误的是 B A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解

17.Molish反应的试剂组成是 E

A. 苯酚-硫酸 B. 酚-硫酸 C. 萘-硫酸 D. β-萘酚-硫酸 E. α-萘酚-浓硫酸 X型题 [41-50]

45.水解后能够得到真正苷元的水解方法是 AD

A.酶水解 B.剧烈酸水解 C.酸水解 D.氧化开裂法 E.碱水解 46.Smith裂解法中用到的试剂有 ABE

A.过碘酸 B.四氢硼钠 C.浓硫酸 D.氢氧化钠 E.稀盐酸

48.自中药中提取原生苷,抑制和破坏酶的活性,常采用的方法是 ACD A.在中药中加入碳酸钙 B.在中药中加入酸水 C.沸水提取 D.甲醇提取 E.30~40℃保温

50.自中药中提取苷类成分,常选用的溶剂是 AB

A.水 B.乙醇 C.醋酸乙酯 D.乙醚 E.石油醚 (三)填空题 [1-8]

1.在糖或苷的 水解液 中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加 浓硫酸 使 酸 层集于下层,有 单糖 存在时则两液层交界处呈现 紫色环 ,此反应为 Molish 反应。

2.将样品溶于含少量Fe3+的冰醋酸中,沿管壁滴加浓硫酸,观察界面和醋酸层的颜色变化。如有α-去氧糖 存在,醋酸层渐呈蓝色或蓝绿色。界面的颜色随 苷元 不同而异。此反应为 Keller-Kiliani 反应。

3.按苷键原子不同,苷类可分 氧 苷、 硫 苷、 碳 苷、 氮 苷,最常见的是氧 苷。这是最常见的苷类分类方式。

4.苷元与糖结合成苷后,其水溶性 增大 ,挥发性 降低 ,稳定性 增强 ,生物活性或毒性 降低或消失 。

第四章 醌类

A型题 [1-30]

3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是 A A. B. C.

OOHHOOOHOOHOHO

D. E.

OOHOO

OHO

OH

O

4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 B

OOHCH3A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 6.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 D

A. B. C.

OOHOHOOHOOHOHOH

D. E.

OOHOO

OHOHO

OHOO

9.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,Rf值大小顺序为 D

HOOOHHOOOHOOHOOHCH2OHOHO①OOHO②OHOHOOHO③OH

A. ①>②>③>④>⑤ B. ⑤>①>③>②>④ C.⑤>③>①>②>④ D. ④>②>③>①>⑤ E. ②>①>⑤>④>③

10.在大黄总蒽醌的提取液中,若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄 素甲醚,采用哪种分离方法最佳 E

A. pH梯度萃取法 B. 氧化铝柱色谱法 C. 分步结晶法 D. 碱溶酸沉法 E. pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法

11.某羟基蒽醌的紫外光谱资料为: C

UVλmaxnm(logε):225(4.37),279(4.01),432(4.08) 该化合物可能是

O④OHCOOHO⑤

A. 1,2-二羟基蒽醌 B. 1,3-二羟基蒽醌 C. 1,8-二羟基蒽醌 D. 2,5-二羟基蒽醌 E. 5,7-二羟基蒽醌

12.1-OH蒽醌的红外光谱中,羰基峰的特征是 B A. 1675cm-1处有一强峰

B. 1675~1647 cm-1和1637~1621 cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24~38 cm-1 C. 1678~1661 cm-1和1626~1616 cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40~57 cm-1 D. 在1675 cm-1和1625 cm-1处有两个吸收峰,两峰相距60 cm-1 E. 在1580cm-1处为一个吸收峰

19.采用柱色谱分离蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是 B

A. 硅胶 B. 氧化铝 C. 聚酰胺 D. 磷酸氢钙 E. 葡聚糖凝胶 21.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 C

A. 一个苯环的β-位 B. 苯环的β-位 C.在两个苯环的α或β位 D. 一个苯环的α或β位 E. 在醌环上

22.某成分做显色反应,结果为:溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO3中不溶解。此成分为 C

A. B. C.

OHOOHglcOOOHOHCH3OHOOHOH

D. E.

glcOOOHOOOHOOH

O

OCH3OO

24.分离游离蒽醌与蒽醌苷,可选用下列方法 D

A. Al2O3柱色谱法 B. 离子交换色谱法 C. 水与丙酮萃取 D. 水与乙醚萃取 E. 丙酮与乙醚萃取 28.1,8-二羟基蒽醌的紫外光谱数据为 B

A. 418~440nm B. 430~450nm C. 470~500nm D. 400~420nm E. 500nm以上 C型题 [61-80] [66-70]

A. IR光谱上出现2个羰基峰 B. IR光谱上出现1个羰基峰 C. 二者均可 D. 二者均不可 66.1-OH蒽醌出现 (A) 67.1,8-二OH出现 (A) 68.1,4-二OH 出现 (B) 69.1,4,5-三OH出现 (A) 70.1,4,5,8-四OH出现 (B) X型题 [81-90]

83.下列化合物遇碱显黄色,经氧化后才显红色的是 BCD A. 羟基蒽醌类 B. 蒽酚 C. 蒽酮 D. 二蒽酮 E. 羟基蒽醌苷

84.羟基蒽醌UV光谱中有苯甲酰基结构引起的吸收谱带为 ABCDE A. 230nm B. 240~260nm C. 262~295nm

D. 305~389nm E. 400nm以上

86.下列属于大黄素-8-β-D-葡萄糖苷性质的有 BCDE A. 与醋酸镁反应呈紫红色 B. 与Molish试剂有阳性反应

C. UV光谱中有295nm(logε>4.1)峰

D. IR中有2个-C=O峰,两峰频率之差在24~28cm-1范围 E. 可溶于5%的Na2CO3水溶液中 (三)填空题 [1-12]

1.醌类化合物主要包括 苯醌 、 萘醌 、 菲醌 、 蒽醌 四种类型。

3.根据分子中羟基分布的状况不同,羟基蒽醌可分为 大黄素型 和 茜素型 两种类型。 5.分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法,常用的吸附剂为 硅胶 ,最先洗脱下来的是 大黄酚 。 6.羟基蒽醌衍生物在紫外光谱上共有五个吸收谱带,第Ⅰ峰波长为 230 nm,第Ⅱ峰波长为 240~260 nm,第Ⅲ峰波长为 262~295 nm,第Ⅳ峰波长为 305~489 nm,第五峰为 400 nm以上。蒽醌的紫外光谱中第Ⅱ、Ⅳ峰是由结构中 苯酰基 部分引起的,第Ⅴ、Ⅲ峰是由 对醌 部分引起的。

-1

7.1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有 2 个峰,两峰频率之差在 24~28cm 范围中。

8.在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外,还有m/z180及m/z152的强峰,两峰分别是 [M-CO]+ 和 [M-2CO]+ 。

9.用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物,可溶于5%NaHCO3溶液的成分结构中应有 -COOH 基团;可溶于5%Na2CO3溶液的成分结构中应有 β-酚羟基 基团;可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有 α-酚羟基 基团; 第五章 苯丙素类化合物 (一)选择题 [1-42] A型题 [1-10]

1.香豆素的基本母核为 A

A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E.苯骈γ-吡喃酮 3.异羟肟酸铁反应的作用基团是 B

A. 亚甲二氧基 B. 内酯环 C. 芳环 D. 酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢

4.游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在 C A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基

8.组成木脂素的单体结构类型不包括 D

A. 桂皮酸 B. 烯丙苯 C. 桂皮醇 D. 苯甲酸 E. 丙烯苯 9.Gibb′s反应呈现阳性时通常呈 A

A. 蓝色 B. 红色 C. 黄色 D. 绿色 E. 紫色 B型题 [11-20] [16-20]

A. 异羟肟酸铁反应 B. Gibb′s试剂反应 C. Molish试剂反应 D.水饱和的正丁醇或异戊醇 E. 甲苯-甲酸乙酯-甲酸(5﹕4﹕1) 16.内酯类化合物的鉴别可用 A

17.简单香豆素类的纸色谱鉴定展开剂常采用 D 18.苷或糖类的化学鉴别常采用 C

19.硅胶薄层色谱鉴定简单香豆素类成分,常用的展开剂为 E 20.用于确定香豆素C6位有无取代基的反应是 B X型题 [31-42]

34.提取游离香豆素的方法有 BCE

A.酸溶碱沉法 B.碱溶酸沉法 C.乙醚提取法 D.热水提取法 E.乙醇提取法

35.采用色谱方法分离香豆素混合物,常选用的吸附剂有 ABD

A.硅胶 B.酸性氧化铝 C.碱性氧化铝 D.中性氧化铝 E.活性碳

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