①NaHSO3
RCHO②NaCN――→H2O/HRCN――→RCOOH
＋
SOCl2R′OHRCOOH――→RCOCl――→RCOOR′ 请回答：
(1)D的结构简式____________。 (2)下列说法正确的是______________。 A．化合物A不能发生取代反应 B．化合物B能发生银镜反应 C．化合物C能发生氧化反应
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 (3)E＋F→G的化学方程式是______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN)
②H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)。
1
答案 (1) (2)C
(3)
(4)
O2SOCl2(5)CH3CH2OH催化剂――→CH3COOH――→CH3COCl
12．(2017·稽阳联谊学校高三8月联考)抗血栓药物波立维，其有效成分是氯吡格雷，为白
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色或类白色结晶性粉末，溶于水、乙醇等，能抑制血小板聚集。其合成路线如下：
已知：
H/H2O①RCN――→RCOOH； ②A→B的反应为加成反应。 回答下列问题：
(1)③的反应类型是______________。 (2)下列说法正确的是________。 A．氯吡格雷的分子式是C16H15NO2SCl B．1 mol D最多可与2 mol NaOH反应 C．F分子的所有原子可能在同一平面上 D．C在一定条件下能发生缩聚反应
(3)写出⑥反应的化学方程式：________________________________________。 (4)写出满足下列条件的I的所有同分异构体的结构简式：______________________ ________________________________________________________________________。 ①红外光谱显示含有苯环
②氢核磁共振显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子 ③存在—SH
＋
(5)根据上述信息，设计以乙烯为原料合成乳酸(示
，
无
机
试
)的合成路线(用流程图表
剂
任
选)___________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1) 取代反应 (2)CD
(3)
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(4)
O2HCN
(5)CH2==CH2催化剂，△――→CH3CHO――→
解析 A→B的反应为加成反应，所以A的结构简式为，根据已知信息①可知B发
生水解反应生成C的结构简式为，C与甲醇发生酯化反应生成D的结
构简式为。
(2)氯吡格雷的分子式是C16H16NO2SCl，A项错误；D分子中含有1个氯原子、1个酯基，氯原子水解又产生酚羟基，则1 mol D最多可与3 mol NaOH反应，B项错误；由于碳碳双键、醛基均是平面形结构，因此F分子的所有原子可能在同一平面上，C项正确；C分子中含有羟基和羧基，C在一定条件下能发生缩聚反应，D项正确。
贯彻全国农村卫生工作会议精神，掌握新形势 - 15 -
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