《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)

P280 习题 用KN(C2H5)2-(C2H5)2NH处理下面两个化合物得到高产率的同一产物，其分子式为C9H11N，(1) 这个产物是什么(2) 写出其反应机理。

CH2CH2NHCH3 和

CH2CH2NHCH3

ClClNCH3解：(1) 这个产物是

(2) 反应机理：

CH3NH(CH2)2ClH分子内加成N(C2H5)2- HClCH3NH(CH2)2

NCH3HCH3N

CH2CH2NHCH3N(C2H5)2ClH- HClCH2CH2NHCH3

分子内加成NHCH3NCH3

P281 习题 完成下列反应式：

KNH2液NH3(1)

Br+

(NH2-可使溴苯脱HBr，生成活性中间体苯炔)

CH3(2)

KNH2CH3Br液NH3CH3NH2+NH2+CH3NH2

P283 习题 完成下列反应式：

(1)

C6H5CH2C=CH2BrNaNH2?C6H5CH2CCH

(2) ClI+ CH3(CH2)3LiBrLiLi纯醚ClLi+ CH3(CH2)3I

(3)

+ LiBr

BrH3C(4)

CH3CH3Mg纯醚H3CMgBrCH3

CH3CH2Br(5)

Na+

Br(6)

ICu?

P283 习题 写出下列反应的机理，并解释为什么反应遵从马氏规则。

CH2=CHCl + HCl解：

H++CH3CHClCl

CH2=CHCl??CH3CHCl+Cl -CH3CHClCl稳定性：CH3CHCl＞+CH2CH2Cl

P284 习题 完成下列反应式：

(1) ClCH2ClNaOHH2OClCH2CH2OH

CH3CH3CH2Cl(CH)NH32(2)

CH2ClCH3COO-H2O?NCH2Cl-

OClCH=CHCH2OCCH3

(3)

ClCH=CHCH2Cl(CH3)2CCH=CH2Br(4)

(CH3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CHCH2OHOH

P284 习题 下列两个化合物分别进行水解反应，哪一个反应较快为什么

CH3CH2ClH2O?CH3CH2OH+ HCl

O2NCH2ClH2O?O2NCH2OH+ HCl

解：对甲基氯苄的水解反应较快。

因为C+稳定性：CH3CH2 ＞O2NCH2

P285 习题 完成下列反应式并写出反应机理。

CH3CHCH=CH2ClC2H5OHSN1CH3CHCH=CH2OC2H5++CH3CH=CHCH2OC2H5+

机理：CHCHCH=CH- Cl -32CH3CHCH=CH2(I)CH3CH=CHCH2(II)

Cl(I)

C2H5OHCH3CHCH=CH2HOC2H5+- H+CH3CHCH=CH2OC2H5

(II)C2H5OHCH3CH=CHCH2HOC2H5+- H+CH3CH=CHCH2OC2H5

P285 习题 完成下列反应式:

NaOHC2H5OH , ?CH3CH2=CHC=C(CH3)2

(1) CH2=CHCHC(CH3)3Br (2)

MgBr+BrCH2C=CH2Br纯醚CH2C=CH2Br

P285 习题 写出HC解：HCCCH2Br与Mg反应的最终产物，并说明理由。

HCCCH2MgBrHCCCH2MgBrCCH2Br+ Mg

BrMgCCCH2MgBr+HC

2HCCCH2BrCCH2H

HCCCH2CCCH2CH2CCH

课后习题

(一) 写出下列分子式所代表的所有同分异构体，并用系统命名法命名。

（1）C5H11Cl (并指出1°，2°，3°卤代烷) （2）C4H8Br2 (3) C8H10Cl 解：(1) C5H11Cl共有8个同分异构体：