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有机人名反应大全

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Beckmann(贝克曼) 重排

肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:

反应机理

在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

5

迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:

反应实例

6

反应机理

Birch

7

(巴车)还原

反应实例

Bischler-Napieralski (拜什尔斯基)合成法

诺派若夫

8

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