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(北京专用)2020版高考化学一轮复习 热点题型十六 有机合成与推断作业

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2019年

件下与CH3CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。(2)是卤代烃,在NaOH水溶液中加热发生水解反应,化学

方程式为应的化学方程式为

+2NaOH+2NaBr。(3)D为,按照已知信息1)推出第⑤步反

++CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。(4)由E和

。(5)依据题意知,G为

F的结构简式,结合已知信息2)可以判断出试剂Ⅱ的结构简式为

,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为CH2CH—COONa,H发生聚合反应得到的聚合物的结

构简式是

2.答案 (1)a、c

(2)①甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成

②+2NaOH+2NaCl+H2O

③加成反应

④ ⑤9

解析 (1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;M中无酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,b错误;M中有碳碳双

键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1 mol M水解生成1 mol(2)⑤符合条件的同分异构体有

(邻、间、对3种)。

3.答案 (1)CH3OH 酯基

(邻、间、对3种)、

、2 mol CH3CH2OH,d错误。

(邻、间、对3种)、

(2) 取代反应

(3)+2CH3OH

CH

+2H2O

(4)CH3COOH+CH(5)12

2019年

4.答案 (1)羰基 醚键 (2)

氧化反应

(3)或

(4) 均

解析 (1)由H的结构简式,可知H中的含氧官能团为醚键和羰基。(2)B→C时,B的两侧羟基和

可能发生反应即生成。(3)符合条件 的D的同分异构体有、

。(4)采用“切割碳骨架法”,并结合题中信息可得合成路线。

5.答案 (1)(2)2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

(3)① ②取代反应

(4)

(5)O2、催化剂(其他合理答案均可)

(6)+

+H2O

2019年

(7)路线一: CH3—CH CH2

路线二: CH3—CH CH2

CH3—CH CH—CH CH2

解析 (1)苯在FeBr3的催化作用下能与溴单质发生取代反应生成溴苯();

(2)由2CH3CH2OH+O2

逆推可得D为CH3CHO,D由B经催化氧化生成,所以B为CH3CH2OH,故B→D的化学方程式为 2CH3CHO+2H2O;

(3)①E中含有C O键,且E是由氧化得到的,故E的结构简式为;

②E的分子式为C8H8O,F的分子式为C8H6Cl2O,结合反应条件可知E→F的反应类型为取代反应;

(4)F的结构简式为,F在NaOH溶液中发生水解反应生成,1个碳原子上连有2个羟

基的结构不稳定,易脱水生成醛基,故X的结构简式为;

(5)依据环扁桃酯的合成路线知,X→Y为氧化反应,故试剂a可能为O2和催化剂;

(6)由环扁桃酯和M的结构简式可知,有机物N的结构简式为

,其与M发生酯化反应生成环扁桃酯。

2019年

6.答案 (1)

(2) 酯基和溴原子

BrCH2—CH CH—CH2Br

(3)CH2 CH—CH CH2+Br2(4)

(5)取代反应

(6)过滤、醇洗、干燥

(7)

解析 (1)已知A属于芳香烃,且分子式为C8H8,故A为苯乙烯,结构简式为;

(2)A→B发生加成反应,结合合成路线可知B为;依据已知信息ⅰ可知,C的结构简式为;

再根据已知信息ⅱ并结合基和溴原子;

可知D的结构简式为,故D中含有的官能团是酯

(3)E属于烯烃,且分子式为C4H6,故E的结构简式为;由逆推可知H为;根据信息

ⅰ可推出G为BrCH2CH2CH2CH2Br,则F为BrCH2CH CHCH2Br,故E→F的化学方程式为CH2 CH—CH CH2+Br2BrCH2—CH CH—CH2Br;

(4)由及D的结构简式和已知信息ⅲ可知I的结构简式为

;

,所以反应①的化学方程式是

(5)对比反应物和生成物的结构简式可知反应②的反应类型为取代反应;

(6)J中加入NaOH溶液后生成(K),K不溶于乙醇,故要获得纯净固体K需要进行过滤、醇洗、干燥;

2019年

(7)合成目标产物的单体为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)和乙二醇(HOCH2CH2OH),丁二酸可由乙烯与Br2加成后,利用已知ⅰ中反应合成;乙二醇可由乙烯与Br2加成后的产物经取代反应获得。

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