(4)写出2种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂 。 (5)在上述合成路线中，化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应的化学方程式：
(不要求标出反应条件)。 21．(14分)某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：
物质 甲醇 苯甲酸 苯甲酸甲酯
沸点／℃ 64.7 249 199.6
I．合成苯甲酸甲醋粗产品
－1
在园底烧瓶中加人12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度约0.79g · mL) ，再小心加人3 mL 浓硫酸，混匀后，投人几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)浓硫酸的作用是_________________________________；若反应产物水分子中有同位1818
素O，写出能表示反应前后O位置的化学方程式：
_________________________________________________________。
(2)甲和乙两位同学分别设计了如右下图两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。
根据有机物的沸点，最好采用__________装置（填“甲”或“乙”）。理由是_____________________________________。
(3)反应物CH3 OH 应过量，理由是_______________ ________________________________________________。
II．粗产品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请在流程图中方括号内填人恰．．．．当操作方法的名称。
(5)以上流程图中加人Na2CO3 溶液后，放人分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是___________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________。
(6)通过计算，苯甲酸甲酯的产率为_________________________。
22.(9分)1,3－丙二醇是生产新型高分子材料PIT的主要原料，目前1,3－丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。
【路线1】丙烯醛水合氢化法：CH2===CHCH3――→CH2===CHCHO――→A――→SbONi
23
O2H2OH2
HO—CH2CH2CH2—OH
【路线2】环氧乙烷甲酰化法：CH2===CH2――→CH2OCH2――→A――→HO—CH2CH2CH2—OH AgCoNi【路线3】生物发酵法：淀粉――→甘油――→1,3－丙二醇 请回答下列问题：
酶
酶O2
CO，H2
H2
(1)A的结构简式为 。
(2)从合成原料的来源角度看，你认为最具有发展前景的是 (填“路线1”、“路线2”或“路线3”)，理由是______________________________________。
(3)以1,3－丙二醇和对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PIT，写出其反应的化学方程式： 。 (4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
CH2(COOC2H5)2――→CH3CH(COOC2H5)2②――→CH3CH2C(COOC2H5)2CH3――→CH3CH2CCH3(COOH)2 ②CHBrCHCHBr
3
3
2
①C2H5ONa①C2H5ONaH
＋
利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3－丙二醇、乙醇为原料合成 ，请你设计出合理的反应流程图。[提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程图表示方法示例如下：
A反应条件――→B反应条件――→C……]
参考答案(十五)
1.D 2.A 3.D 4.B 5.D 6.A 7.C 8.C 9.B 10.D 11.D 12.A 13.B 14.C 15.A 16. C
17.(1)2－甲基丙烷 (2)CH3CH2CH2CH3 (3)b、f (4)CH≡CH等炔烃 (5)a、f(各1分) 18.(1)饱和食盐水(1分)
(2)取代反应；不能；丙在反应中的组成和量均发生变化(各1分)
催化剂
(3)CH3COOH＋Cl2――→ClCH2COOH＋HCl(2分) 19.(1)C3H8(1分)；4(2分)
(2)CH2F2(1分)；D(2分) (3)C2H5F(2分)
反应物
反应物
20.(1)＋CH3COOH―→＋H2O
(2)AC (3)E
(4)溴的四氯化碳溶液、Na2CO3溶液 (5)2CH2=CH2＋O2＋2CH3COOH―→2CH3COOCHCH2＋2H2O(各2分) 21.(1)催化剂、吸水剂(1分)
(2分)
(2)甲(1分)；甲采用冷凝回流装置，减少了CH3OH 的挥发，产率高（或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，蒸出酯的温度在200 ℃ 左右，此时甲醇会大量蒸发，不利于合成反应，所以应冷凝回流）(2分)
(3)该反应是可逆反应，增加CH3OH 的量，使平衡向右移动，有利于提高苯甲酸的转化率(2分)
(4)分液；蒸馏(各1分)
(5)将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒人另一干净的容器（或烧杯）中(2分)
(6) 65 % (2分) 22.(1)HOCH2CH2CHO(1分)
(2)路线3(1分)；路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源(2分)
(3)nHOOCCOOH＋nHOCH2CH2CH2OH―→
COCOOCH2CH2CH2O＋2nH2O(2分) NaHBr①C2H5ONa
(4)C2H5OH――→C2H5ONa，HO—CH2CH2CH2—OH――→CH2BrCH2CH2Br，CH2(COOC2H5)2②CH――→CHBrBrCH
2
2
2
H＋
――→ (3分)
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