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2016年中国化学奥林匹克福建省赛区预赛试卷 

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9-2 计算C60(s)的标准摩尔气化焓

9-3 称取0.500g含有C60(s)的石墨放在一个热熔为15.00kJ·K-的杯式量热计中,用过量的氧气燃烧,量热计的温度升高1.114K,计算C60(s)的百分含量。

第10题(12分)薄荷醇是最常用的使用凉味剂,以薄荷醇为基本骨架衍生出来的许多化合物也都具有纯正的凉味,其中部分化合物TK-10(化合物D),FEMA3849(化合物K)、WS-30(化合物Q)、WS-3(化合物R)的合成方法如下:

10-1薄荷醇分子中含有3个手性碳原子,它可能存在几个旋光异构体?在所有的旋光异构体中以构型为(1R,2S,5R)的左旋薄荷醇凉味最纯,请用虚线-楔形式画出左旋薄荷的立体结构式,并用系统命名法进行命名。(后面是虚线楔形式的案例)

10-2 写出上述合成路线中化合物A-R的结构简式

第11题(5分)化合物MON-0585是一种无毒且具有高选择性的蚊子幼虫杀虫剂,可以由苯为原料按下列的方法进行合成,请写出A-E各个步骤所需要的试剂及必要反应条件。

第12题(13分)二甲亚砜(DMSO)是一种常用的有机溶剂,也常用作氧化剂,其结构可以用下面的两个共振式来进行描述。

DMSO分子中氧原子的亲核性比S原子的亲核性强。DMSO作为氧化剂的氧化反

应通常经历亲核取代的SN2机理和消除反应的E2机理两个关键步骤。

12-1 卤代烃在碱存在下能够被DMSO氧化,请写出下列氧化反应中A、B、C的结构简式,其中A为带正电荷的中间体,B为氧化产物。

12-2DMSO还能再酰氯、酸酐等活性试剂的作用下氧化伯醇和仲醇。DMSO在三氟乙酸酐的作用下,与醇发生氧化反应的过程如下,其中J和K是带正电荷的中间体,L是一种酸性物质,M为氧化产物。请写出J-M的结构简式。

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