一、烃和烃的衍生物转化关系图
二、有机物的推断
1.有机推断题的解题思维模型
2.有机推断的突破口
(1)根据反应中特殊条件进行推断
①NaOH水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。 ②NaOH醇溶液,加热——卤代烃的消去反应。
③浓硫酸,加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。
④溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应,酚的取代反应。 ⑤O2/Cu,加热——醇的催化氧化反应。
⑥新制的Cu(OH)2悬浊液,加热(或银氨溶液,水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。 ⑦稀硫酸——酯的水解等反应。
⑧H2,催化剂——烯烃、炔烃的加成,芳香烃的加成,醛还原成醇的反应。 ⑨光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。
⑩Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。 (2)根据特征现象进行推断
①使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。
②使酸性KMnO4溶液褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。
③遇FeCl3溶液显紫色,说明该物质中含有酚羟基。
④与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时有砖红色沉淀生成,或能发生银镜反应,说明该物质中含有—CHO。
⑤与金属Na反应有H2产生,表示该物质中可能含有—OH或—COOH。 ⑥与NaHCO3溶液反应有气体放出,表示该物质中含有—COOH。 ⑦遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑧遇I2变蓝,则说明该物质为淀粉。 (3)根据某些产物推知官能团的位置
①由醇催化氧化成醛(或羧酸),可确定—OH在链端;由醇催化氧化成酮,可确定—OH在链中;若该醇不能被催化氧化,可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子。
②由取代产物的种类可确定碳链结构。 ③由加氢后碳架结构确定
或—C≡C—的位置。
④由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。
(4)根据数据确定官能团的数目 ①
②2—OH(醇、酚、羧酸)③2—COOH④
—C≡C—(或二烯、烯醛)
H2
CO2 , —CH2CH2—
CO2,—COOH
⑤某有机物与足量的醋酸反应后相对分子质量增加42,则该有机物中含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。
⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后,若相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。
(5)依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口,它们之间的相互转化关系如图所示:
上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则: ①A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同。 ③A分子中含—CH2OH结构。
④若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3。 (6)根据核磁共振氢谱推断有机物的结构
有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就出现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比。 三、有机物的合成 1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应 ①加聚反应; ②缩聚反应; ③酯化反应;
④利用题目信息所给反应,如醛酮中的羰基与HCN加成,CH3CHO+HCN
;
⑤醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H); ⑥苯环上的烷基化反应:
+R—Cl
+HCl;
CH3CH3+2NaCl。
⑦卤代烃与活泼金属作用:2CH3Cl+2Na(2)碳链减短的反应 ①烷烃的裂化反应;
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;
③利用题目信息所给反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的反应 ①二元醇成环:HOCH2CH2OH②羟基酸酯化成环:
+H2O;
如
③氨基酸成环:
+H2O;
如H2NCH2CH2COOH④二元羧酸成环:
+H2O;
如HOOCCH2CH2COOH+H2O;
⑤利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的成环:
+
3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 ①烃、酚的取代; 引入卤素原②不饱和烃与HX、X2的加成; 子 ③醇与氢卤酸(HX)反应 ①烯烃与水加成; ②醛酮与氢气加成; 引入羟基 ③卤代烃在碱性条件下水解; ④酯的水解 引入方法 。
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