①某些醇或卤代烃的消去; 引入碳碳双②炔烃不完全加成; 键 ③烷烃裂化 引入碳氧双①醇的催化氧化; 键 引入羧基 ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环); ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基; ③通过加成或氧化反应等消除醛基;
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变,如R—CH2OH②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 CH3CH2OH
CH2CH2
ClCH2CH2Cl
HOCH2CH2OH;
R—CHO
R—COOH;
②连在同一个碳上的两个羟基脱水 ①醛基氧化; ③通过某种手段改变官能团的位置,如:
。
4.官能团的保护
(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当酸性KMnO4溶液氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
5.熟记中学常见的有机合成路线
(1)一元合成路线 R—CHCH2
(2)二元合成路线
链酯
CH2CH2
二元醇→二元醛→二元羧酸→ 环酯
高聚酯
(3)芳香化合物合成路线 a.b.
→芳香酯
1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示:
下列说法正确的是( )。 A.A的结构简式是
卤代烃
一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
B.①②的反应类型分别是取代反应、消去反应 C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照 D.酸性KMnO4溶液褪色可证明
已完全转化为
解析 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为
。A项,由上述分析可知,A为氯代环戊烷;B项,
反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生的消去反应;C项,反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热,反应③的条件为常温;D项,B为环戊烯,含碳碳双键,与环戊二烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
答案 B
2.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下:
下列说法正确的是( )。
A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液,加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
解析 A项,X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,连接4个不同的原子或原子团,W中没有手性碳原子,错误;B项,由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,正确;C项,由化合物Z一步制备化合物Y,发生的是水解反应,应在氢氧化钠水溶液中进行,错误;D项,Y中含有碳碳双键,会被酸性高锰酸钾溶液氧化,错误。
答案 B
3.由合成水杨酸的路线如下:
(1)反应①的化学方程式为 。 (2)反应②的条件为 。
答案 (1)+Br2+HBr
(2)酸性KMnO4溶液 4.已知:成
的路线流程图(其他原料任选)。
。有多种合成方法合成
,写出由乙酸合
答案 CH3COOH
见《高效训练》P123
1.下列化学用语正确的是( )。 A.苯的实验式:C6H6 B.乙醇的分子式:CH3CH2OH C.甲醛的结构式:
D.乙烯的结构简式:CH2CH2
答案 C
2.下列醇中既能发生消去反应又能被氧化为酮的是( )。 ①
②
③CH3OH
④ ⑤
⑥
A.①④⑤ B.②④⑥ C.②⑥ D.②③⑥ 答案 C
3.对下列两种有机物的描述正确的是( )。
A.苯环上的一氯代物种数相同 B.分子中共面的碳原子数一定相同
C.1 mol甲与浓溴水反应最多能消耗4 mol Br2
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