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《基础化学》复习题

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酸,试写出A、B的结构式和各步反应。

10、由化合物A (C6H13Br)所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A能发生消去反应生成两种互为异构体的产物B和C。B经臭氧化还原水解得到碳原子数相同的醛D和酮E,试写出A到E的各构造式及各步反应式。

11、分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。

12、化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。

13、有一化合物A(C8H14O),可使溴水褪色,也可与苯肼反应。A氧化生成一分子丙酮和B,B具有酸性,与NaOI反应生成碘仿和丁二酸,试推测A、B的结构式。

14、化合物A的分子式为C10H22O2,与碱不起作用,但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O,能发生碘仿反应。B的分子式为C4H8O,能进行银镜反应,与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。在红P催化下D与Cl2作用后、水解再氧化可得到E。E与稀H2SO4共沸得F(C3H6O),F的同分异构体可由C氧化得到。写出A ~ F的构造式。

15、某化合物分子式A为C5H12O,经氧化得产物B的分子式为C5H10O,B能与苯肼发生反应,亦能发生碘仿反应。A用硫酸脱水生成碳氢化合物C,C被氧化丙酮有生成,试推测A、B、C的结构式,并写出各步反应式。

16、有一化合物A(C7H7NO2),无碱性,还原后得到B(C7H9N),具有碱性。在低温下B与H2SO4+NaNO2作用生成C(C7H7N2+HSO4-),加热C放出氮气,并生成对甲基苯酚。在碱性溶液中,化合物C与苯酚作用生成具有颜色的化合物D(C13H12N2O)。推测A、B、C、D的结构式。

八、由给定的有机原料合成下列化合物(无机原料任选)

CH31CHC-CH2CH33CH3-CH=CH2CH3-CH-CH2-CH3BrCH2-CH-CH2OHOHOHCH3CH2CH2OH2Br4CH2=CH26HCCHBrCH3CH2CH2CH2OHOCH3CH2-C-CH2CH2CH3CH35CH3CH=CH27CH2=CH-CH=CH2CH39NO211CH2=CH-CH=CH2CH2=CH213CH3CH2CH2OHCH315Br17CH2=CH2COOHCH2-CH2-CH2-CH2OHOH8CH3CCHCH2=C-COOHCH31012CH3-CH=CH2HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH14HCCH16(CH3)2CHOHNH218Br20CH3CH2CH2OHOH222426HCCHCH328CH330CH3CH2CHCH3CH3OH32CH3CH2OHCH2CH2CHOCl34CH3CH2CH2OHNH236NO2Br38NH2BrBrOHO2NN=NCH3COCH3NH2CH3COOCH2CH3CH3-CH-COOHBrCH3CH3CH2CH-O-CH-CH3CH3CH3CH3CH2CHCH3OHBrOCH3CH2-C-CH2CH2CH3COOHNH21921232527CH3CH=CH2HCCHN=NN=NNO2CH3CH2CH2-O-CH(CH3)2CH3CH2CH2CH2OHCH3-CH-CH-CHOOHOHOHCH3CH2CHCH3OHCH3ClClCH3CH=CHCHOCH329CH2=CHCH331CH3CH2CH2CH2OH33CH3CH=CH2OH35CH-CH2CH3BrCH3CHCH2CH2CHOOHCH3CH2CH=C-CH2OHCOOHBrCH3CH3-C-CH2CH2CH3OHNO2373941HCCHHCCHOCH3CH=CHCH2OHOCH3-C-CH2CH3CH2CH2OHN=NCH3-CH-CH2-COOHOCOOHCOCOCl40CH3CH=CH242CH2=CH2

九、完成下列反应式

1、写出括号内的主要产物或反应条件

(1)(CH3)2C=CH2 + H2OH+( )(2)(CH①O33)2C=CHCH3 ②Zn 粉 , H( )+( )2O(3)CHCl2/H2O2=CHCH2OH( )HgSO(4)+ H4/H2SO4CH3CCH2O( )(5)CH B3CH=CH①22H6( )Na( )CH3CH2Cl( ) ② H2O2/OH(6)CH( )Br2/CCl4( )NaOH/H2O2=CHCH=CH2 + CH2=CH2( )(7)+ Cl1,4产物2( )2NaCN( )H2O/H+( )H3C(8)+ Br2( )NaOH/醇( )(9)CH3KMnO4/H+( )CH3KMnO(10)+ HNO4/H+3( )( )( )( )(11)CH3CH2CCHCHMg3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2Br无水乙醚( )CO2+( )H2O/H( )Cl2( )KMnO4/H+( )(12)CH2=CH2 + HCl( )( )FeCl3AlCl3Cl2( )NaOH/醇( )高温2、写出下列反应中“?”主要产物

(1)(CH3)2CHCHCH2CH3H2SO4?OH(2)(CH3)2CHBr + C2H5ONa?O(3)C6H5-C-CH3 + C6H5MgBr?H3O+?(4)O + NH2NH-C6H5?(5)CHAlCl3KMnO3 + (CH3)2CHCl?4/H+?(6)CHHCl3CHO + HOCH2CH2OH?O(7)CHI3-C-CH2CH32+NaOH?

(8)(CH3)2NC2H5 + CH3CH2I(9)NH(10)COOH(11)O(12)CH3-C-CH2CH2COOHH2SO4成醚OHNaBH4H2OSOCl2??P2O5Ag2O+H2O??+ CH3COONO2KMnO4/H+??CH3CH2OH??NH3?KBrO??H2SO4?H3O+Zn-Hg/HCl(13)HO?HI过量??NaCN过量????(14)HOOCCH2CH2CH(COOH)2(15)NH2NaNO2+ HCl0~5℃OH??

3、写出下列反应中“?”主要产物或反应条件

(1)C6H5SO2Cl + (CH3)2NH(2)CH3CH2COOH + PCl3(3)CH3CHO + C6H5CHO稀OH-????H2NiNH3???(4)CH3COCH2CH2CH2COOH(5)CH3COCH3 + NH2OH(6)(CH3)2CH-CHOHCH3(7)+ CH3CH2ClMgEt2OAlCl3HBr??NaOH/C2H5OH?PCl3CH3CH2OH?CH2KMnO4/H+H3O+??O(8)CH3(9)NO2(10)CH3?O2N稀HNO3Fe+HCl?Br?H2C???(CH3CO)2O?Br2Fe?H2O/OH-?NaNO2+HCl低温?H3PO2H2O?CH3?稀H2SO4?O2NCH2ClNaOH/H2O?(11)CH3-CH-COOHOH(12)COOHOH??HBr?

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