△
C2H5OH+HX――→C2H5X+H2O。 ②分子间脱水成醚
一分子中a键断裂,另一分子中b键断裂,化学方程式为 浓H2SO42CH3CH2OH―――→CH3CH2OCH2CH3+H2O。 140℃(4)氧化反应
点燃①燃烧反应:C2H5OH+3O2――→2CO2+3H2O。 ②催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,分子中a、c键断裂,化学方程式为
Cu或Ag2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O。 △
③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化,其过程可分为两个阶段: 氧化氧化CH3CH2OH――→CH3CHO――→CH3COOH。
醇催化氧化的规律
(1)RCH2OH被催化氧化生成醛: Cu或Ag2RCH2OH+O2―――→2RCHO+2H2O △
(2)被催化氧化生成酮:
Cu或Ag
+O2――→△
+2H2O
(3)一般不能被催化氧化。
2.乙烯的实验室制法 (1)实验装置
(2)实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合,即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;
②加热混合溶液,迅速升温到170℃,将生成的气体分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。 (3)实验现象
KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 (4)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃,发生了消去反应,生成乙烯。
例5 (2018·薛城区高二下学期期中)乙醇可以发生下列化学反应,在反应里乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是( ) A.乙醇与金属钠反应 B.乙醇与氢溴酸的取代反应 C.乙醇的催化氧化反应 D.乙醇和乙酸的酯化反应 答案 B
解析 乙醇与金属钠反应生成氢气,乙醇中氢氧键断裂,A错误;乙醇与氢溴酸的取代反应生成溴乙烷和水,乙醇断开的是碳氧键,失去羟基,B正确;乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,乙醇中碳氢键,氢氧键断裂,C错误;乙醇在浓硫酸存在的情况下与乙酸发生酯化反应,乙酸脱羟基、醇脱氢,乙醇断裂羟基上的氢氧键,D错误。 例6 下列说法中,正确的是( )
A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B.CH3OH、CH3CH2OH、都能在铜催化下发生氧化反应
C.将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热,最多可生成3种有机产物
D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 答案 D
解析 并非所有的醇类都能发生消去反应,只有形如的醇类才能发生消去反应,
且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃,如乙二醇HO—CH2—CH2—OH发生消去反应的产物
是乙炔,选项A错误;应掌握醇的催化氧化规律,形如的醇才能被催化氧化,
而不能发生催化氧化反应,选项B错误;在浓H2SO4存在下既能发生消去
反应,又能发生分子间的脱水反应,因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种,共计5种产物,选项C错误;醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃,选项D正确。 思维拓展——醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下:
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,则不能发生
消去反应。如CH3OH、等。
(3)某些醇发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如:应有机产物。
有三种消去反
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×” (1)乙醇与甲醚互为碳链异构(×)
(2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂(×) (3)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(×)
(4)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇(√) (5)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(×)
(6)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170℃(√) (7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(√)
(8)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同(√) 2.乙醇的熔、沸点比含相同碳原子数的烷烃的熔、沸点高的主要原因是( ) A.乙醇的相对分子质量比含相同碳原子数的烷烃的相对分子质量大 B.乙醇分子之间易形成氢键
C.碳原子与氢原子的结合程度没有碳原子与氧原子的结合程度大 D.乙醇是液体,而乙烷是气体 答案 B
3.只用水就能鉴别的一组物质是( ) A.苯 乙醇 四氯化碳 B.乙醇 乙酸 戊烷 C.乙二醇 甘油 溴乙烷 D.苯 己烷 甲苯 答案 A
解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行判断的。A项,苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别;B项,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别;C项,乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别;D项,三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
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