4．下列反应中，属于醇羟基被取代的是( ) A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和氧气的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 答案 D
解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。 5．下列醇类能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1-丙醇 ③1-丁醇 ④2-丁醇 ⑤2,2-二甲基-1-丙醇 ⑥2-戊醇 ⑦环己醇 A．①⑤ C．②③④⑥ 答案 B
解析 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知
浓硫酸
――→△
B．②③④⑥⑦ D．②③④
①⑤不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如＋H2O。
6．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①
②CH3CH2CH2CH2OH
③
④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________(填序号，下同)。 (2)能被氧化成酮的是__________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。 答案 (1)②③ (2)① (3)①
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮
的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原
子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。
题组一 醇的结构及其物理性质
1．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( ) A．乙二醇和丙三醇
B．和
C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇 答案 C
解析 A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
2．(2018·河南信阳光山一中高二月考)已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如表所示：
甲醇 64.7 1-丙醇 97.1 1-戊醇 137.5 1-庚醇 176.5 醇X 117.7 则醇X可能是( )
A．乙醇B．1-丁醇C．1-己醇D．1-辛醇 答案 B
解析 由表中数据知，随分子中碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点升高。117.7℃介于97.1℃与137.5℃之间，故醇X分子中碳原子数介于1-丙醇与1-戊醇之间。 3．下列有关物质的命名正确的是( ) A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇 B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇 答案 C
解析 A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，A项错误；B项，编号错误，
应该是3-己醇，B项错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，D项错误。 题组二 醇的同分异构体
4．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( ) A．2种B．4种C．6种D．8种 答案 B
解析 利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原
子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢：CH3—CH2—CH2—CH3、
①
②
②
①
，故该
醇的同分异构体有4种。
5．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A．3种B．4种C．7种D．8种 答案 C
解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O
可写成CH3CH2CH2OH或
物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子间脱水产
CH3OCH2CH2CH3、
6．(2018·武邑中学高二下学期期中)某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是( ) A．C3H7BrB．C4H9BrC．C5H11BrD．C6H13Br 答案 C
解析 C3H7Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的卤代烃为：CH3CH2CH2Br，被空气氧化生成1种醛：CH3CH2CHO, A错误；正丁烷有两种一溴代物，异丁烷有两种一溴代物，共4种，所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种，其中溴原子连接在链端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、1-溴-2-甲基丙烷，B错误；C5H11Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的卤代烃为：CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH(CH3)CH2Br、CH3CH(CH3)CH2CH2Br、CH3C(CH3)2CH2Br，水解后的醇被空气氧化生成4种不同的醛为：CH3CH2CH2CH2CHO (戊醛)；CH3CH2CH(CH3)CHO (2-甲基丁醛)；CH3CH(CH3)CH2CHO(3-
甲基丁醛)；CH3C(CH3)2CHO(2,2-二甲基丙醛)；故C正确；C6H13Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的醇超过4种，D错误。 题组三 醇的结构与性质
7．(2018·聊城市高二下学期期末)下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是( )
答案 D
解析 A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，故错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成1-丁烯或2-丁烯，故正确。
8．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )
A．生成物是丙醛和丙酮 B．1-丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象 D．醇类都能发生图示的催化氧化反应 答案 C
△
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O2=====2CuO，CuO＋CH3CH2CH2OH―→ CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。
9．A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C醇分子中羟基数之比为( ) A．3∶2∶1B．2∶6∶3C．3∶6∶2D．2∶1∶3 答案 D
解析 不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a∶b∶c＝2∶1∶3。
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