,逆推可知A为苯;根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。
(2)①是苯环上的氢原子被乙基取代,发生的是取代反应,对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。(3)结合题给信息,由D的结构可推知E的结构简式为
。1 mol碳碳三键能与2 mol氢气完全加成,用1 mol E
合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气4 mol。(4)根据题干信息可知化合物(
)发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为
。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,
符合条件的结构简式有、
。
(6)根据题意,2-苯基乙醇先发生消去反应生成苯乙烯,然后与Br2发生加成反应生成
然后再发生消去反应得到
,合成路线为
。
26
[真题演练]
1.(1)[2016·课标全国Ⅰ,38(3)]D(2)[2016·北京理综,25(4)]E
中的官能团名称________。
中含有的官能团
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________。
(3)[2016·江苏化学,17(1)]D 答案 (1)酯基、碳碳双键 (2)酯基、碳碳双键 (3)(酚)羟基、羰基、酰胺基
中的含氧官能团名称为________。
2.(1)[2015·课标全国Ⅰ,38(1)]A(C2H2)的名称是________,B(CH2=CHOOCCH3)含有的官能团是________。
(2)[2015·重庆理综,10(1)节选] 的官能团是________。 (3)[2015·浙江理综,26(1)]E(
)中官能团的名称是________。
,新生成
(4)[2015·四川理综,10(1)节选]化合物B((5)[2015·北京理综,25(3)]E((6)[2015·山东理综,34(1)节选]A(
)的官能团名称是________。 )中含有的官能团是________。 )中所含官能团的名称是________。
(7)[2015·天津理综,8(1)节选]A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________________。
答案 (1)乙炔 碳碳双键、酯基 (2)—Br(或溴原子) (3)醛基 (4)醛基 (5)碳碳双键、醛基 (6)碳碳双键、醛基 (7)醛基和羧基
3.(2017·天津理综,8)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
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回答下列问题:
(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有________种,共面原子数目最多为________。
(2)B的名称为________________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式________________。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是_____________________________________________________________ _________________________________________________________________。 (4)写出⑥的化学反应方程式:_____________________________________ _____________________________________________________________,
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该步反应的主要目的是________________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件:________________________________________; F中含氧官能团的名称为________。
(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
解析 (1)甲苯()分子中不同化学环境的氢原子共有4种,由苯和甲基的空间构型可
推断甲苯分子中共面原子数目最多为13个。(2)B()的名称为邻硝基甲苯(或2
-硝基甲苯); B同分异构体中能发生银镜反应可推知含有醛基或甲酸酯基,还能发生水解反应可推知含有酯基或者肽键,并且苯环上只有两个取代基且互为邻位,再根据B的分子式,
符合条件的B的同分异构体的结构简式为:。(3)由①②③三步反
应制取B的信息可知,若甲苯直接硝化,甲苯中甲基的邻位和对位均可发生硝化反应,有副
产物生成。(4)由题意可知C为邻氨苯甲酸(),⑥为
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