、 -CH3 O2N- －COOH HNO3，H2SO4
KMnO4，H2SO4 O2N- -CH3
第八章 立体化学
本章重点：
1. 手性碳原子与手性分子——手性分子的判据 2. 手性分子的性质——比旋光度 3. 手性分子的表达－费歇尔投影式
4. 手性分子命名：D、L标记，R、S标记
本章难点
费歇尔投影式的书写和阅读
一、根据结构给下列化合物尽可能准确的命名
OH CH3
1、 CH3 CH2CH3 2 、 CH3CH2 H H Br
H
3 3、 CH 4、 COOH H3C
CH3CH2 H
1、R-2-丁醇 2 、S-2-溴丁烷
3、R-2-甲基-3-戊醇 4、S-2-氯丙酸
OH H CH3 C Cl
二、写出下列化合物的结构
1、 R-3-氯-1-戊炔 2、 S-2-溴丁烷 3、 R-2-戊醇 4、 L-乳酸 5、 D-乳酸 6、 R-2-甲基戊醛 7、 D-甘油醛 8、D－2羟基-丁酸 9、2S,3R－2，3-戊二醇
Cl Br 1、 CH3CH2 C≡CH 2、CH3CH2 CH3 H H
OH COOH 3、 CH3CH2CH2 H 4、 HO H CH3 CH3
5、 COOH 6、 CH3
H OH CH3CH2CH2 CHO CH3 H
7、 CHO 8、 COOH H OH H OH CH2OH C2H5
9、 CH3 H OH H OH CH2CH3
三、将下列化合物按要求排序
1、下列几种化合物 它们中具有旋光性的化合物是 A
A: B: C: D:
CH3 COOH Cl HO CH3 H OH
H3C H OH COOH 2、下列几种化合物
A: CH3 B: CH3 C: CHO D: CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH2
CH3 CH2OH
它们中具有旋光性的化合物是 ABD
3、下列几种化合物
A: CH3 CH3 B: CH3 C: CHO D: CH3 CH3CH2CHCH3 CH-OH CH-OH CH2OH CH2-OH
它们中具有旋光性的化合物是 BCD
四、根据题意推测化合物结构
某化合物A（C6H12）不具有旋光性，可催化加氢生成B（C6H14）也不具有旋光性。A也可在酸的催化下水合生成化合物C（C6H14O），C也不具有旋光性。若A 经硼氢化氧化反应，再水解得到化合物D，其分子式与C相同，但具有旋光性。将D再经氧化得到化合物 E（C6H12O），仍然具有旋光性。请写出A、B、C、D、E的结构。
A、 CH3 B、 CH3 C、 CH3
CH3CH2C=CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 OH D、 CH3 E、 CH3
CH3CH2CHCHCH3 CH3CH2CH-C-CH3 OH O
第九章 卤代烃
本章重点：
1. 卤代烷烃的异构和命名。 2. 卤代烷烃的制法。
3. 卤代烷烃的化学性质： 亲核取代反应 SN1、SN2反应
消除反应 E1、 E2反应
与金属的反应——格利雅试剂
本章难点
1. 亲核取代反应、消除反应的历程 2. 亲核取代反应、消除反应的竞争 3. 碱性与亲核性区别
一、根据结构给下列化合物尽可能准确的命名
1、 CH3 C=C-CH2CH2CH3 2、 Br CH3
Br CH3 CH3-CH-CH2C-CH3 CH3
CH2CH3 CH3 CH 33、 CH3CH2 Br H CH3 4、 Br C2H5
H
5、 CH2=CH-CH2Cl 6、 CH3CH2 C=C-CH2CH2CH3
Br H
1、(E)-3-甲基-2-溴-2己烯 2、2,2-二甲基-4-溴戊烷
3、3-甲基-3-溴戊烷 4、 3-甲基-3-溴戊烷
5、烯丙基氯 6、（E）- 3-溴-3-庚烯
二、写出下列化合物的结构
1、(E)-3-氯-4-溴-3-辛烯 2、(E)-3-甲基-4-氯-3-辛烯
3、(Z)-4-正丙基-3-溴-3-辛烯 4、对甲基苄溴
Cl H3C Cl
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