药学-《有机化学》习题

四、将下列化合物按要求排序

1、醚CH3CH2CH2CH2OCH3可与下列HX反应 A： HCl B: HBr C: HI

它们的活性由大到小的顺序是 CBA

2、下列几种醇，它们与金属钠反应的活性由大到小的顺序是 CDAB

A： B:

CH3 CH3

CH3CH2CH-OH CH3-C -OH CH3

C: ClCH2CH2-OH D: CH3CH2CH2-OH

3、下列几种化合物与HI反应的活性由大到小的顺序为 CDAB

A: CH3- -OCH3 B: -O-

C: CH3O-CH2CH2CH2CH3 D: CH3CH2CH-O-CHCH2CH3 CH3 CH3

4、下列几种醇

A： CH3 OH B: CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3CHC=CHCH2-OH

C: CH3 D: CH3

CH3CHCH2CH2CH2-OH CH3-C-CH2CH2CH3

OH 它们与卢卡斯试剂反应的活性由大到小的顺序是 BDAC

5、有下列几种醇

Cl Br A：CH3CH2OH B: CH2CH2OH C: CH2CH2OH

它们与金属钠反应的活性由强到弱的顺序是 BCA

五、由指定原料合成目标化合物，其它3个C原子以下的常用试剂可任选。

OH 1、 CH3-CH=CH2， CH2=CH-CH2-CHCH3 CH3-CH=CH2， CH2=CH-CH2-CHCH3 NBS

CH3CHO

Mg,乙醚

Br-CH2-CH=CH2 Br-MgCH2-CH=CH2

CH3 2、 CH3C≡CH CH3CH2CH2C-OH

CH3

CH3 CH3C≡CH CH3CH2CH2C-OH H 2/ 林德拉 Pd CH3

HBr/过氧化物

CH3CH=CH2 CH3CH2CH2-Br Mg,乙醚

H2SO4, HgSO4

CH3CH2CH2-MgBr O CH3-C-CH3

OH 3、 CH3CHO CH3CH-CH2CH3

OH CH3CHO CH3CH-CH2CH3 [H]

CH3CHO HBr Mg.乙醚

CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr

CH3

4、 CH3-CH=CH2 CH3C=CHCH2CH3

CH3 CH3

H2SO4

CH3-CH=CH2 CH3C=CHCH2CH3 CH3C-CHCH2CH3 HBr , OH 过氧化物乙醚

CH3CH2CH2-Br Mg, CH3CH2CH2-MgBr

H2O,/磷酸硅藻土 OH O [O]

CH3-CH-CH3 H3-C-CH3

5、 Cl－ HO－

Cl－ HO－ KOH,乙醇，Δ KOH,H2O

Cl500℃

2, Cl-

6、 －CH2CH2OH

、 －CH2CH2OH

HBr CH2-CH2

Mg,干醚 O

-Br -MgBr

Br 7、 -CHCHCH3

Br -CH2CHCH3

NaOH (CH3CH2CO)2O

O OH -C-CH2CH3 LiAlH 4 -CH-CH2CH3

8、 OH CH3

CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH2－OH

OH CH3

CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH2－OH

HBr

H2 / Pt

Br CH3 H 2O,H + CH3

NaCN

CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH-CN CH3CH2CH-COOH

9、 －CH2CH2CH2OH

、 －CH2CH2CH2OH ① CH2-CH2 HCHO,HCl

O ZnCl2 +

-CH2-Cl -CH2-MgCl

Mg,乙醚 ② H2O.H,

六、根据题意推测化合物结构

1、某环状化合物分子式为C6H10O（A）,它与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂反应立即变混浊。（A）经催化加氢生成C6H12O（B），（B）经氧化生成C6H10O（C），(C )与CH3MgBr作用再水解生成（D,(D)在H2SO4作用下加热生成C7H12（E），请写出A、B、C、D、E的结