药学-《有机化学》习题

构。

A、 -OH B、 -OH C、 =O

OH D、 E、 =CH2 或 -CH3

CH3

2、某醇A（C5H10O）具有旋光性，可催化加氢生成醇B（C5H12O）没有旋光性。A也可在酸的催化下脱水生成化合物C（C5H8）。C与丙炔在加热下可生成一环状化合物D，再经KMnO4溶液氧化得到一羰基酸E（C4H6O3）。请写出A、B、C、D、E的结构。

OH OH A：CH3CH2-CH-CH=CH2 B：CH3CH2-CH-CH2CH3

CH3 H3C C： CH2=CH-C=CH2 D： O E: CH3-C-CH2-COOH

3、某直链醇A的分子式为C5H12O ，不具有旋光性。A在酸催化下脱水生成化合物B(C5H10)，B经硼氢化-氧化反应生成又一种醇C(C5H12O),具有旋光性。请写出化合物A、B、C的结构。

OH

A：CH3CH2-CH-CH2CH3 B：CH3CH2-CH=CHCH3

OH

C： CH3CH2CH2-CH-CH3

第十一章 酚和醌

本章重点：

1. 一元酚的反应：酚羟基的反应一一酸性、取代基对酸性的影响

芳环上的亲电取代反应 氧化 2. 苯酚的制法

本章难点

苯酚的制法

一、完成下列化学反应方程式

1、 -OH＋ Br2 H2O

2、 Cl O2N- -NO2 +H2O+Na2CO3

NO2

二、将下列化合物按要求排序

1、下列四种酚，它们的酸性由大到小的顺序是 DCAB

A: B: C: O2N D:

-OH CH3O- -OH -OH O2N- -OH

2 、有下列几种酚类化合物

A: NO2- -OH B: CH3O－ －OH

C: -OH D: Cl- -OH

它们的酸性由大到小的顺序为 ADCB

3、有下列几种化合物可与金属钠反应

A: CH3-CH2CΞCH B: CH3CH2CH2—OH C: O2N－ －OH D: －OH 它们反应的活性由大到小的顺序是 CBDA 三、由指定原料合成目标化合物，其它3个C原子以下的常用试剂可任选。

O2N－ －OCH3 NO2

O2N－ －OCH3 NO2

Cl2/Fe CH3-ONa

3 -Cl HNO O2N- -Cl H 2 SO 4 NO2

第十二章 醛和酮

本章重点：

1. 一元醛酮的结构

2. 醛酮的化学性质 醛酮中羰基的加成反应（亲核加成）

醛酮中?-H的反应——碘仿反应

醛酮的还原和氧化——托伦试剂、坎尼扎罗反应、黄明龙反应 3. 一元醛酮的制法

本章难点

1. 醛酮的烯醇式-酮式结构

2. 醛酮中?-H反应的酸、碱催化机理

一、根据结构给下列化合物尽可能准确的命名

O 1、 -C-CH3

CH3

O 3、 CH3CH=CH-C-H

5、 CH 3

CH3-C=N-OH 1、邻甲基苯乙酮

3、2-丁烯醛

5、丙酮肟

二、写出下列化合物的结构

1、3-甲基-2-己酮 3、2-丁酮肟

1、 O CH3 CH

3-C-CHCH2CH2CH3 3、 CH3 CH3CH2-C=N-OH

2 、 O CH3CH2

CH3CCH2CH2CHCH=CHCH3 O 4、 CH3-C-CH2-CHO 6、

-CHO 2、5-乙基-6-辛烯-2-酮

4、3-氧代丁醛 6、环己基甲醛 2、4-甲基戊醛 4、苯甲醛

2、 CH3-CH-CH2CH2CHO CH3

4、 -CHO