有机化学习题及答案（湖南大学版） 

COOC2H5COOC2H5(1)(2)(3)CH3

2.22 以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要的无机试剂合成下列化合物。

(1)CH3CH2CH(OH)CH3 (2) CH3CH2CBr2CH3 (3) CH3CH2CH2CH2Br 2.23 用化学方法区别下列各组化合物。

(1)丙烷、丙烯和丙炔 (2) CH3CH2CH2C≡CH和CH3CH2―C≡C―CH3 2.24 试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。

(1)除去粗乙烷气体中少量的乙炔 (2)除去粗乙烯气体中少量的乙炔 2.25 (1)1, 3-丁二烯和HBr的1, 2-加成和1, 4-加成，哪个速度快？为什么？ （1）（1）为什么1, 4-加成产物比1, 2-加成产物稳定？ 2.26 以四个碳原子及以下烃为原料合成下列化合物。

Cl

CN(1)O(2)O(3)Cl2.27下列化合物各有多少种立体异构体？

(1)BrCH3CHBrBrCHClCHBrCHBrCH3CH3(2)BrCH3CHBrCH3CHOHCHOHCHCH3BrCHC2H5(3)CH3CHOH (4) (5) (7)CH3CH(6) (8)CH3CH3CH9OH)CH(OH)COOHβ - 氯丙醛CH34庚二烯3 ，? - Br2.28下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体？

(1)HHBrCH3和BrHHHCH3 (9)1 ，? - 3甲基环戊烷

OHH和HBrBrCH4(2)CH3BrHOHH(3)CH3和CH3BrHC2H5CH3HBrCHCH3CH3Cl (4)CH3和ClBr和CH3 (5)C2H5HBrHCH3Br(6)HBrC和 ( R, S) -23 2,3 - 二溴丁烷2.29某醇C5H10O(A)具有旋光性。催化加氢后，生成的醇C5H12O(B)没有旋光性。试 写出(A)和(B)的结构式。

2.30开链化合物(A)和(B)的分子式都是C7H14。它们都具有旋光性，且旋光方向相同。 分别催化加氢后都得到(C)，(C)也有旋光性。试推测(A)、(B)、(C)的结构。

2.31 推测下列反应的机理。

(1)(2)(CH3)2CC5H11CHCH2CH2++Cl2(CH3)3COHCH2CH3OH , HClC(CH3)CH2Cl+HClC5H11CH(OCH3)CH2Cl

(提示 : (CH3)3COCl的作用与HOCl相似)

2.32 一旋光化合物C8H12(A)，用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物C8H18(B)，(A)用 Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C)，但用金属钠在液氨中还原得到另一个没 有手性的化合物C8H14(D)。试推测(A)的结构。

习题解析

2.1

2.2 答：

2.3 解：烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，顺序：（3）>（2）>（1）>（5）>（4） 2.4 解：（略） 2.5

2.6 答：（1）最稳定构象：图略（全交叉式），最不稳定构象：图略（全重叠式）

（2）设该烷烃的分子式为

CxH2x?2，则

2.7 答：（4）>（2）>（3）>（1）

2.8 答：有顺反异构现象，即

2.9 解：

2.10 答：主要是因为中间经历了碳正离子重排历程。

2.11 答：

以上烯烃如用酸性KMnO4溶液氧化，则醛被继续氧化成羧酸，酮不变。 2.12 答：

2.13

2.14 答：构造式为 CH3CH = CHCH3 2.15