有机物官能团的转化

有机物官能团的转化

一、素质教育目标

1．通过复习使学生进一步掌握有机物官能团的引入、消除与保护的方法。

2．通过典型例题的讲解，使学生进一步掌握有机推断与有机合成题的解题策略。 3．通过练习，提高学生对有机推断与有机合成题解题策略的应用能力。 二、教学重、难点

官能团的引入、消除和保护 三、教学关键：

通过复习有机物官能团的转化与保护的方法，引导学生学会独立解决有机推断与有机合成题，在实际应用中能快速找准信息并予以正确解答。 四、教学方法

讲解、归纳、练习，注重师生互动 五、教学过程

一、官能团的引入

烯烃_____：CH2=CH2 + H2O 加成反应 醛的_____：CH3CHO + H2

1、醇羟基的引入

卤代烃的____：CH3CH2Br + H2O 水解反应 酯的____：CH3COOCH2CH3 + H2O 葡萄糖的____反应：C6H12O6 加成反应：CH2=CH2 + Br2 CH=CH + HCl 2、卤原子的引入 取代反应：CH4 + Cl2

H3C + Br2

CHO CH3CH2OH +HBr

烷烃的裂解反应：CH3CH2CH2CH3 3、碳碳双键的引入 卤代烃的消去反应：CH3CH2Br+NaOH 醇的消去反应：CH3CH2OH

烯烃的氧化：CH2=CH2 + O2

4、醛基的引入 炔烃的水化：CH=CH + H2O 醇的氧化：CH3CH2OH + O2 酯的水解：CH3COOCH2CH3 + H2O 5、羧基的引入 醛的氧化：CH3CHO + O2

甲基的氧化：CH3H3C CHO烷烃的氧化：CH3CH2CH2CH3 + O2

二、官能团的消除

【例1】

问题：碳碳双键发生了什么变化？

【例2】提示：有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链

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问题：题中①、②两步是怎样消除溴原子的？

【例3】下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。

问题：如果从反应类型上分析，该有机物经过哪些反应将失去手性？

【例4】A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。

问题：题中A B、A C是怎样消除醛基的？

【总结】1、通过_________反应消除不饱和键

2、通过_________反应或_________反应消除卤原子

3、通过_________反应、_________反应或_________反应消除羟基 4、通过_________反应或_________反应消除醛基

三、官能团的保护 【例5】如何在由双键不被氧化？

【例6】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯

HOCOOC2H5合成的过程中保证碳碳

问题：题中设计③和⑥的目的是什么？

【例7】药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）

问题：题中为什么设计①和③两步？

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【总结】1、碳碳双键或三键的保护：________________________________________

2、酚羟基的保护：________________________________________

3、醛基的保护：________________________________________

【问题探究】

1、如何分别从CH2=CH-CH=CH2、CH2=CH-CH2CHO、OHC-CH=CH-COOC2H5出发合成

（四氢呋喃）？

提示：碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ）：

‘

‘

Ｒ－Ｘ＋ＲＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ+HX 2、已知： Ⅰ

Ⅱ．烯醇式结构，即碳碳双键连接羟基(如CH2?CH?OH)不能稳定存在。 某有机物 有如下转化关系：

（R1R2R3代表烷烃基)

室温

KOH

‘

(1)C7H5OBr中官能团名称为 。 ．．(2)从C7H5OBr合成D通常要经过几步有机反应，其中最佳顺序是 (填序号)。 a．水解、酸化、氧化 b．氧化、水解、酸化

c．水解、酸化、还原 d．氧化、水解、酯化

ClCH23、请设计合理方案从 CH CH 3合成 CH 2 （用反应流程图表示，并注明反应

O条件）。 CCOOHO 提示：

）KMnO①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 1 4 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ 2)H2O

ＨＢｒ

②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ

过氧化物

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