分析化学复习大纲-北京化工大学研究生院

北京化工大学理学院硕士研究生复试考试

《有机化学部分》考试大纲

一、参考书目

（1）鲁崇贤, 杜红光 主编. 有机化学 (第一版). 北京: 科学出版社, 2003. （2）袁履冰 主编. 有机化学. 北京: 高等教育出版社, 2000.

（3）邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚. 有机化学 (第三版). 北京: 高等教育出版社, 2005.

二、考试内容

第一章 有机化合物的结构和化学键

1-1 库仑力、离子键、共价健和八电子规则 1-2 路易斯结构式和共振式 1-3 原子轨道的量子描述 1-4 分子轨道与共价键 1-5 杂化轨道理论

1-6 有机分子的结构与分子式

第二章 烷烃和环烷烃

2-1 直链、支链和环烷烃的结构 2-2 烷烃和环烷烃的命名

2-3 烷烃和环烷烃的结构和物理性质 2-4 燃烧热与环烷烃的环张力

2-5 围绕单键旋转所产生的构象及其势能图 2-6 乙烷和取代乙烷的构象：纽曼投影式 2-7 环己烷和取代环己烷的构象

2-8 构象转化和简单反应的动力学和热力学 2-9 酸碱理论的发展史

第三章 自由基卤代反应制备卤代烃 3-1 自由基与烷烃中的键能

3-2 烷基自由基的结构：超共轭作用 3-3 石油裂解

3-4 甲烷的卤代反应：自由基链式反应

3-5 高级烷烃的卤代反应：反应活性与选择性 3-6 氟氯烷与同温层的臭氧空洞

第四章 立体化学

4-1 手性分子与光学活性

4-2 绝对构型： R-S 顺序规则 4-3 菲舍尔投影式

4-4 多手性中心分子和非对映立体异构体 4-5 内消旋化合物和不含手性中心的手性分子 4-6 化学反应中的立体化学 4-7 对映异构体的拆分

第五章 卤代烃的反应 5-1 卤代烃的命名

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5-2 卤代烃的结构和物理性质

5-3 卤代烃的双分子亲核取代（SN2）反应

5-4 卤代烃的单分子取代反应（SN1）和单分子消除（E1）反应 5-5 卤代烃的双分子消除（E2）反应和共轭碱消除（E1cb）反应 5-6 卤代烃消除反应与取代反应的竞争

第六章 醇 6-1 醇的命名

6-2 醇的结构与物理性质 6-3 醇的酸性和碱性 6-4 醇的工业制备方法 6-5 从卤代烃制醇

6-6 从醛和酮制备醇：羟基与醛和酮的氧化-还原关系 6-7 利用格式试剂和锂试剂合成醇

6-8 醇与强碱的反应：碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用

6-9 醇与强酸的反应：烷基氧鎓离子在醇的取代反应和消除反应中的作用 6-10 碳正离子的重排反应

6-11 醇的有机酯和无机酯的制备和应用

第七章 醚

7-1 醚的命名与物理性质 7-2 威廉姆森法制备醚 7-3 醇缩合法制备醚 7-4 醚的反应

7-5 从2-氯醇制备环氧化合物

7-6 环氧的酸式开环和碱式开环反应

第八章 烯烃 8-1 烯烃的命名

8-2 烯烃双键的结构和?键 8-3 烯烃的物理性质 8-4 烯烃与不饱和度

8-5 烯烃的稳定性与氢化热 8-6 卤代烃消除制备烯烃 8-7 醇脱水制备烯烃

8-8 C=C双键加氢反应的热力学 8-9 烯烃的催化氢化反应

8-10 卤代烃对C=C双键亲电加成反应 8-11 烯烃水合制备醇

8-12 卤素对C=C双键的反式加成

8-13 C=C双键的羟基化汞化-硼氢化还原反应 8-14 C=C双键的硼氢化-氧化反应 8-15 C=C双键的过氧酸环氧化反应 8-16 C=C双键顺式氧化制备邻二醇 8-17 C=C双键的臭氧化-还原反应 8-18 烯烃的齐聚和聚合反应

第九章 炔烃

9-1 炔烃的命名

9-2 炔烃的结构与性质

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9-3 炔烃的核磁和红外光谱 9-4 C?C三键的稳定性

9-5 邻二卤代烃双消除制备炔烃 9-6 从端炔烃制备炔烃 9-7 炔烃的还原

9-8 对C?C三键的马氏加成 9-9 对C?C三键的反马氏加成 9-10 烯基氯和铜锂试剂

第十章 非芳香性的离域共轭体系

10-1 烯丙基自由基、正离子和负离子：p-?共轭作用 10-2 烯丙位的自由基卤代反应

10-3 烯丙基卤代烃的亲核取代反应：热力学和动力学的控制作用 10-4 烯丙基金属有机试剂的制备与应用 10-5 共轭二烯化合物

10-6 对共轭二烯的亲电进攻

10-7 多于两个?键的离域共轭体系 10-8 Diels-Alder反应 10-9 电环化反应

10-10 共轭二烯聚合制橡胶

第十一章 芳香化合物 11-1 芳香化合物的命名 11-2 苯环的结构及其芳香性

11-3 苯环的核磁、红外和紫外光谱 11-4 稠环芳香化合物

11-5 休克尔规则和带电荷的芳香化合物 11-6 苯环的亲电卤代反应 11-7 苯环的硝化和磺化反应

11-8 付-克烷基化反应和付-克酰基化反应

11-9 苯上取代基对苯环亲电取代反应的定位效应：诱导与共轭作用 11-10 多取代苯亲电取代反应的选择性 11-11 稠环芳香化合物的亲电取代反应 11-12 苄位的氧化与还原 11-13 苯酚的命名与性质

11-14 苯酚的合成：亲核芳香取代反应 11-15 苯酚的反应

11-16 克来森重排和可普重排 11-17 苯酚的氧化成醌

11-18 重氮盐的合成与桑德迈尔反应

11-19 重氮盐对苯环的亲电进攻：重氮偶合反应

第十二章 醛和酮 12-1 醛和酮的命名

12-2 醛和酮的结构、物理性质及其NMR、IR和UV光谱 12-3 醛和酮的制备方法 12-4 醛和酮的水合反应

12-5 半缩醛（酮）和缩醛（酮） 12-6 缩醛（酮）对羰基的保护作用 12-7 氨和胺对醛（酮）羰基的加成

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12-8 HCN对醛（酮）羰基的加成 12-9 叶立德与维提希反应 12-10 拜耳-维利格氧化反应 12-11 吐仑试剂和菲林试剂

12-12 醛和酮的酸性：烯醇和烯酮 12-13 酮式与烯醇式的平衡 12-14 醛（酮）?-位的卤化反应 12-15 醛（酮）?-位的烷基化反应 12-16羟醛缩合反应

12-17 交叉的羟醛缩合反应 12-18 分子内的羟醛缩合反应 12-19 ?,?-不饱和醛、酮的制备

12-20 对?,?-不饱和醛、酮的1,2加成和1,4共轭加成反应 12-21 迈克尔加成反应与罗宾逊关环反应

第十三章 羧酸及其衍生物 13-1 羧酸的命名

13-2 羧酸的结构与物理性质 13-3 羧酸的NMR和IR光谱 13-4 羧酸的酸性和碱性 13-5 羧酸的工业合成方法 13-6 羧酸的实验室合成方法

13-7 羧基碳上的反应：加成-消除机理

13-8 羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制备 13-9 Hell-Volhard-Zelinsky 反应制备?-卤代羧酸

13-10 酰氯、酸酐、酯和酰胺的相对反应活性、结构和光谱 13-11 酰氯、酸酐、酯和酰胺的化学 13-12 霍夫曼降低反应

13-13 克来森缩合反应和乙酰乙酸乙酯的合成

15-14乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 15-15 酰基负离子等价物在有机合成中的应用 第十四章 胺 14-1 胺的命名

14-2 胺的结构和物理性质 14-3 胺基的光谱 14-4 胺的酸性和碱性 14-5 氨烷基化制备胺

14-6 还原胺化反应用于胺的合成 14-7 从酰胺合成胺

14-8 季铵盐的消除：霍夫曼降解反应 14-9 曼尼希反应：从三个有机片段合成胺 14-10 胺的亚硝化反应：亚硝胺和重氮盐 14-11 重氮甲烷、卡宾和环丙烷的合成 14-12 胺在工业中的应用

第十五章 碳水化合物化学

15-1 碳水化合物的命名与结构 15-2 糖的环式构型

15-3 简单糖的异头物: 葡萄糖的变旋现象 15-4 糖氧化成糖酸

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15-5 糖的高碘酸氧化反应 15-6 还原糖成糖醇

15-7 糖羰基与胺和肼的缩合反应 15-8 糖的酯、醚和糖苷衍生物 15-9 糖的逐步升级与降解 15-10 醛糖相对构型的确定 15-11 自然界中的二糖与多糖

第十六章 杂环化合物 16-1 杂环化合物的命名 16-2 非芳香的杂环化合物

16-3 芳香五元杂环化合物的反应 16-4 吡啶的结构、合成和反应

16-5 喹啉与异喹啉的结构、合成和反应

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 17-1 氨基酸的结构与性质 17-2 氨基酸的合成

17-3 旋光纯的氨基酸的合成 17-4 多肽与蛋白质 17-5 多肽的测序 17-6 多肽的合成

17-7 Merrifield多肽固相合成 17-8 核酸与蛋白质的生物合成

17-9 RNA在蛋白质生物合成中的作用 17-10 聚合酶链反应与DNA鉴定

第十八章 核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱 18-1 核磁共振原理 18-2 核磁共振氢谱 18-3 氢的化学位移

18-4 化学等价核和磁等价核 18-5 1H NMR中的积分

18-6 相邻氢的互相影响：自旋-自旋裂分与偶合常数 18-7 核磁共振碳谱

18-8 红外光谱的原理和在有机分析中的应用 18-9 紫外光谱的原理和在有机分析中的应用 18-10 质谱的原理和在有机分析中的应用

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