(2)A→B的反应类型是______。
(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。 (4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。 (5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。 ①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应； ②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以
、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
，其中第二步反应的方程式为_____。
【答案】醚键、醛基 加成反应 保护羟基不被反应，并能最终
复原 13
2【解析】 【分析】
+O22+2H2O
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称； (2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生
(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构； (4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构
分析判断； ；
(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目； (6)
与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生
， 苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生
，该物质被催化
氧化产生苯甲醛
，
发生消去反应产生，发生加聚反应产生；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。 【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生
，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式
C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。经一系列反应
最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应
B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原； (5)B结构简式为
，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与
NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种； (6)一氯甲苯
与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生
，该物
，苯甲醛与
质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛
CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，
发生加聚反应产生，故反应流程为：
；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：2【点睛】
本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书
+O2
2
+2H2O。
写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。
11．A是一种常见的烃，它的摩尔质量为40g·mol-1，C能发生银镜反应，E能与小苏打反应产生气体，它们之间存在如下图所示的转化关系（反应所需条件已略去）：
请回答：
（1） A的结构简式_______。
（2） C中含有官能团的名称是_______。
（3）在加热和催化剂条件下，D生成E的反应化学方程式为________。 （4）下列说法正确的是________。 a. B、C和E都能使酸性KMnO4溶液褪色 b. D和E都可以与金属钠发生反应
c. D和E在一定条件下反应可生成有香味的油状物质 d. 等物质的量B和D完全燃烧，耗氧量相同
?CH3CH2COOH+H2O bcd 【答案】CH3C≡CH 醛基 CH3CH2CH2OH+O2???加热【解析】 【分析】
由题意：A是一种常见的烃，它的摩尔质量为40g·mol-1，分子式应为C3H4，则A为CH3C?CH，由转化关系可知B为CH3CH=CH2，C能发生银镜反应，则C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2CH2OH，E为CH3CH2COOH，以此解答该题。 【详解】
(1)由以上分析可知A为CH3C≡CH，故答案为：CH3C≡CH；
(2) 根据上述分析：C为丙醛，含有的官能团为醛基，故答案为：醛基； (3) 根据上述分析可知：D生成E的反应化学方程式为CH3CH2CH2OH+O2????CH3CH2COOH+H2O，故答案为：加热CH3CH2CH2OH+O2????CH3CH2COOH+H2O； 加热(4)a.根据上述分析E为丙酸，与酸性KMnO4溶液不反应，故a错误；
b.根据上述分析D为CH3CH2CH2OH，E为CH3CH2COOH，D和E分别含有羟基、羧基，则都可以与金属钠发生反应，故b正确；
c. 根据上述分析D为CH3CH2CH2OH，E为CH3CH2COOH，D和E在一定条件下发生酯化反应，可生成有香味的油状物质，故c正确；
d. 根据上述分析D为CH3CH2CH2OH，可拆写成(CH3CH=CH2)?H2O，则等物质的量B和D完全燃烧，耗氧量相同，故d正确；
催化剂催化剂催化剂故答案为：bcd。
12．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：
回答下列问题
(1)②的反应类型是________________。 (2)D的系统命名为____________________。
(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。
(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。
(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。 (6)苯乙酸苄酯（
）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备
苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。
【答案】取代反应 丙二酸 乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3 羟基 或
【解析】 【分析】
A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-
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