COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：，F与H2发生还原反
应产生G：【详解】
，G发生取代反应产生W：。
(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应； (2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；
(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热； (4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；
(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共
振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或
；
(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生产生
，
酸化得到
，
与NaCN发生取代反应，
，故由苯甲醇为起始原料制备苯
与苯甲醇发生酯化反应产生乙酸苄酯的合成路线为：
。
【点睛】
本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。
13．乙酸是非常重要的工业原料，其氯代物可由乙酸和氯气在催化剂的作用下制备。实验室模拟工业生产食品香精菠萝酯(
) 的简易流程如下。
（1）菠萝酯的核磁共振氢谱中有__________个吸收峰。 （2）A中官能团的名称是__________。 （3）根据流程写出下列反应的化学方程式: i.制备A: __________；该反应属于__________反应。 ii.反应室I中的反应: __________。
（4）分离室II的操作是用饱和Na2CO3溶液洗涤，而不用NaOH洗涤的原因是__________。
【答案】7 氯原子、羧基
取代
因为菠萝酯在
NaOH溶液中会发生水解反应，会减少产量 【解析】 【分析】
乙酸在光照及催化剂作用下发生烷基取代生成一氯乙酸, 一氯乙酸与苯酚反应生成
，
答。 【详解】 （1）菠萝酯(
)中苯环上有3种不同环境的氢，支链上有
与丙烯醇发生酯化反应生成菠萝酯，据此分析解
4种不同环境的氢，其核磁共振氢谱中有7个吸收峰；
（2）乙酸在光照及催化剂作用下发生烷基取代生成一氯乙酸A的结构简式为ClCH2COOH,A中官能团的名称是氯原子、羧基；
（3）i.制备A是乙酸在光照及催化剂作用下发生烷基取代生成一氯乙酸和氯化氢，反应的化学方程式为:
ii.反应室I中苯酚与一氯乙酸发生取代反应生成方程式为:
；该反应属于取代反应；
和氯化氢，反应的化学
；
（4）分离室II的操作是用饱和Na2CO3溶液洗涤，而不用NaOH洗涤的原因是因为菠萝酯在NaOH溶液中会发生水解反应，会减少产量。
14．已知有机物A是一种重要的有机化工基础原料，过氧乙酸（剂。以下是以有机物A为原料合成己内酯的路线示意图： 2A
CH2＝CH－C≡CH
CH2＝CH－CH＝CH2
（己内酯）
完成下列填空：
(1)A的电子式为____________________，反应②的反应类型是______________。 (2)B的结构简式为___________________。
(3)己内酯有多种异构体，写出能同时满足下列要求的物质结构简式________________。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应；
③能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④分子结构中有三个甲基。
(4)写出由CH2＝CH－C≡CH合成氯丁橡胶（式。___________ 【答案】HCl【解析】 【分析】
在催化剂条件下，A反应生成CH2=CH-C≡CH，根据原子守恒及计量数之间的关系知，A是乙炔，CH2=CH-C≡CH和氢气发生部分加成反应生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和乙烯反应生成B，B再和水发生加成反应生成环己醇，则B的结构简式为：二烯和乙烯发生加成反应生成
，所以1，3-丁
氧化反应
，n
CH2＝CH－C≡CH +
）的有关化学反应方程B
）是一种强氧化
，环己醇发生消去反应生成环己酮，环己酮和过氧乙酸
发生氧化反应生成己内酯，结合有机物的结构和性质解答。 【详解】
(1)通过以上分析知，A是乙炔，其电子式为：生成环内酯，故答案为：
，氧化反应；
，故答案为：
；
，环己酮和过氧乙酸发生氧化反应
(2)通过以上分析知，B的结构简式为：
(3)①能发生银镜反应说明含有醛基，②能发生水解反应说明含有酯基，因为己内酯中只含2个氧原子，所以该物质中的含氧官能团是甲酸酯，③能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含
有碳碳双键；④分子结构中有三个甲基，所以其结构简式为：案为：
；
，故答
(4)合成氯丁橡胶的原料是2-氯-1，3-丁二烯，所以由CH2=CH-C≡CH合成氯丁橡胶，CH2=CH-C≡CH先和氯化氢发生加成反应生成2-氯-1，3-丁二烯，然后2-氯-1，3-丁二烯再发生加聚反应生成氯丁橡胶，其反应方程式为：CH2＝CH－C≡CH + HCl
，n
，。
，故
答案为：CH2＝CH－C≡CH + HCln
15．C是一种常见塑料，通常具有一定的毒性，不能用于包装熟食；D是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实．根据以下化学反应框图填空：
（1）写出A的电子式____；D的空间构型为平面结构，键角为____；
（2）写出碳化钙与水反应制取A的化学方程式___；苯和液溴反应生成E的化学方程式___，其反应类型为____．
（3）B→C的化学方程式___，其反应类型为___．
C:H 120° CaC2+2H2O→Ca（OH）2+HC≡CH↑ 【答案】H：CMM+Br2【解析】 【分析】
碳化钙与水反应生成气体A为HC≡CH，D是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实，则D为乙烯，乙炔与氢气发生加成反应得到乙烯，乙炔与HCl发生加成反应生成B，B发生加聚反应得到C，则B为CH2=CHCl，C为反应生成E为【详解】
(1)由上述分析可知，A为乙炔，乙炔是含有碳碳三键的共价化合物，电子式为H:CMC:H ；MD为乙烯，分子中C原子采取sp2杂化，键角为120°；
，据此解答。
，苯与液溴在催化剂条件下发生取代
+HBr 取代反应 nCH2=CHCl
加聚反应
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