2)H2N
CH3CH3N2ClCH3ClClCH2Cl
3．以下是三种制备溴乙烷的方法，其中哪种适合工业生产，哪种适合实验室制备？
CH2CH3CH3C2H5BrCH3CH2OH
CH24．在氯霉素生产过程中，对-硝基-α-溴代苯乙酮的制备时， （1）反应有无催化剂？若有，属于哪种催化剂？
（2）将对硝基苯乙酮与溶于氯苯中,加热至24-25℃，滴加少量溴，当有HBr生成并使反应液变色则可继续加溴，否则需升温至50℃直至反应开始方可继续滴加溴，为什么？
（3）反应毕开大真空排净溴化氢，反应过程中溴化氢也不断移走，是不是移得越净越有利于反应？为什么？ （4）生产过程中，影响因素有哪些？
第三章 烷基化技术
(Hydrocarbylation Reaction ,Alkylation)
一、解释概念及简答
1．常用的烃化剂有哪些？进行甲基化及乙基化时，应选择哪些烃化剂？引入较大烃基时应选用哪些烃化剂？
2．什么叫相转移催化反应？其原理是什么？采用相转移催化技术有什么优点？
3．利用Gabriel反应与Delepine反应制备伯胺时，有什么相同与不同点？ 4．什么是羟乙基化反应？在药物合成中有什么特别的意义？
5．进行F-C烃化反应时，芳香族化合物结构、卤代烃对反应有何影响？常用哪些催化剂？如何选择合适的催化剂。
5
6．若在活性亚甲基上引入两个烃基，应如何选择原料和操作方法？并解释原因。
二、利用Williamson法制混合醚时，应合理选择起始原料及烃化试剂，试设计下列产品的合成方法，并说明原因，掌握其中的规律。
CH3OCH31.CH3CHOC2H52.3.C2H5O
4.O2NOC2H55.HOCH2OC2H5
三、完成下列反应
CH2CHCH21.OHClCH2CH2NEt2NaOHOCH3
Cl2.H2NCH(CH2)NEt2PhOHNCH3
3.PhNHEt2SO4/NaOHONHO
OHCCHBr4.EtOH/K2CO3HO
CH2COCH35.TEBA/PhH/50%NaOHBrCH2CH2Br
CH3CHCH36
OCH2CHCH26.OH2NCH(CH3)2H
OCN KCODHCHOH2/RaneyNiNH2NH2CH3COCH37.CH3CH2CH2BrDMFABH2/RaneyNiE
O8.9.H2NCNHHCHO/H2/RaneyNi/CH3OH
H3CSO2OCH2CH2OC6H5C2H5ONaH2C(COOC2H5)2
10.CH(COOC2H5)2C2H5Br/C2H5ONa OHHO11.过量(CH3)2SO4COOCH3OHCH3I/K2CO3
O12.COOEtEtONa/EtOH/CH3IEtONa/EtOH?回流
O13.OCH2CH2NH2CHOOCH3H/RaneyNi2OCH3
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H3C14.H3CNPh15.NH2HCHO/H2/H2O/RaneyNiO
NHHCHO/H2/PdOCH3CCH2
四、为下列反应选择适当的原料、试剂和条件，并说明依据。
CH31.()(O2.OCH33.ClClClNH2COOHClCH3)OH()CH3CH2OCCH3CH3
OOCH3O
ClCOOHNH
4.H2C(COOC2H5)2()()(CH3)2CHCH2CH2C2H5C(COOC2H5)2
五、利用所给的原料，综合所学知识合成下列产品
1．以甲苯、环氧乙烷、二乙胺为主要原料，选择适当的试剂和条件合成局麻药盐酸普鲁卡因。
H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2 HCl
2．以乙苯为主要原料，选择适当的试剂和条件合成氯霉素中间体 对硝基-α-胺基苯乙酮盐酸盐。
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