O2NCOCH2NH2HCl
3．以对硝基甲苯、乙酰胺基丙二酸二乙酯、环氧乙烷为主要原料选择适当的试剂和条件合成抗肿瘤药消卡芥。
CH2N(CH2CH2Cl)2CH2CHCOOHNH2NO2
六、设计下列化合物的最佳合成路线（要求用简单、易得的起始原料）
OCH3CH3OOCH3HO1.CONCH2CH2NEt2CH3(以COOHOHOH为起始原料）
CH32.OCH2CHCH3CH3NH23.COOEt2COOEt2
CN5CCHCH2N(CH3)2CH3iC5H124.EtC(COOEt2)2
第四章 酰化技术(Acylation Reaction)
一、回答下列问题
1．何为酰化反应？常用的酰化剂有哪些？它们的酰化能力、应用范围以及在使用上有何异同？
2．羧酸和醇的酯化反应有何特点？加速反应和提高收率都有哪些方法？总结酯化反应的其他方法，并用实例加以说明。
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3．羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些？各有何特点？为什么叔醇和酚不宜用羧酸作酰化剂？要酰化酚类应用哪些方法？
4．何为活性酯、活性酸酐？它们的结构各有什么特点？在O、N、C的酰化中有哪些应用？
5．胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？
6．在Friedel-Crafts酰化反应中，酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响？并举例说明问题。
7．为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时，反应中要加碱？用哪些碱？这些反应在操作上有哪些特点？ 二、完成下列反应
CO2EtCHCO2EtNHNH2EtONa,EtOH
1 CH3CH32 OAlCl3OCH3O?PdC/H2/AcOH?PPA
OCOCOClAlCL33 ?PPA?
CH34 ONO2AlCl3OO?PPA?
CH2CH2COCl5 AlCl3/AlCl3S
10
HO6 Ph2CCOOEtEtONa?CH3BrOHNCH3
NHCOCH3OPy7 OO
HN8 Ac2OS
COOCH3CH9 HOCH2CH2NET23ONaO
CHCOClCH310 NH2SCH3NaOHCOOH5~0ONCOOH
HOCH11 2CH2HOCHNDMF/POCl32CH2
OHZnCl12 CH3(CH2)4COOH2OH
13 O2NCOOHHOCH2CH2N(CH3)xyl2 OCH3COCl14 AlCl3H3CO
11
CH3NH215 ClCH2COClCH3AcOH/AcONa
三、给下列反应选择合适的条件
1
NH2COOHNHCOHO2 HOCOOHEtOHHOHOCOOEtHOHO
3 Et2OOCCOOEt2tBuOHtBuOOCOOCtEtOHCOOCOOBuOH4
OAcO(81%)
O5 Ph3CNHCHOCOHHNSCH3CH3COOCH2PhPh3CNHOSNCH3CH3(67%)COOCH2Ph 四、讨论及回答问题
1．下述反应可采用（1）加催化量的硫酸加热回流；（2）用甲苯带水，两种方法哪种优先？为什么？
CH3(CH2)4CO2H 2．讨论活性
HOCH3CH3(CH2)4CO2CH3H2O（1） 酰化剂
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