药物合成学习题

HOCOOH,O2NCOOH,CH3CH3CHCOOHCH3CH2COOH,HCOOH

（2） 被酰化物

3．在利尿药氯噻酮的中间体对氯苯甲酰苯甲酸的制备中，为什么1mol的邻苯二甲酸酐要用2.4mol的AlCl3为催化剂？若付—克酰化反应中用酰氯为酰化剂，催化剂AlCl3的用量如何？反应结束后，产物如何从反应液中分离？

OCCO ClAlCl370~80 COCCl

OCOOH

4．氯霉素生产中，对硝基―α―乙酰氨基苯乙酮制备时， （1）何为酰化剂？

（2）除加酰化剂外，还加哪种试剂？加料顺序如何？为什么？ （3）此反应的主要副反应有哪些？生产上是如何避免的？ （4）检测弱点的方法是什么？此方法的基本原理是什么？

（5）生产过程影响该反应的因素有哪些？生产中应如何控制反应条件？ 5．结合头孢拉定的生产过程，说明混合酸酐不制备方法、特点及应用中的注意事项。

6．半合成青霉素和半合成头孢菌素的制备方法有哪些？简要说明各方法的特点。

五、以下列所给的的物质为主要原料，加上适当的试剂和条件，合成下列产物

1．由甲苯合成（A）、（B）

2．由水杨酸、对硝基苯酚合成解热镇痛药（C）

3．环氧乙烷、甲胺（CH3NH2）、甲苯合成镇痛药盐酸派替啶（D） 4．环氧乙烷、四氢呋喃、苯乙腈合成止咳药咳必清（E）

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NO2CH3CH3OCH3OAcCO(A)CH3N(D)C6H5HCl(E)COO(B)C6H5NHAcO(C)COOCH2CH2OCH2CH2N(C2H5)COOC2H5

第五章 缩合反应（Condensation Reaction）

一、什么叫缩合反应？缩合反应在药物合成中有哪些方面的应用？

二、以丙酮用氢氧化钡（或醇盐）作催化剂的缩合为例，说明其发生羟醛缩

合反应的机理。

三、氯霉素生产过程中，对硝基―α―乙酰氨基―β―羟基苯丙酮制备时， 1．反应的催化剂是什么？为何不能用其他的碱作催化剂？ 2．本反应的主要副反应是什么？生产上是如何避免的？ 3．影响该反应的因素有哪些？ 4．生产中操作有哪些注意事项？ 四、写出下列反应的主要产物。

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