D生成C，条件是浓H2SO4加热，确定C为 C生成E，条件是NBS，确定E为
E生成F为卤代烃的水解，F为
F生成G条件为H2，催化剂，G为 HO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH； G生成H为醇的催化氧化，H为 OHC-CH2-CH2-CH2-COOH； H生成I为醛的催化氧化，I为 HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH； 根据题意，可确定A为二元醛， A为OHC-CH2-CH2-CH2-CHO。
15.（'07天津理综27）奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。
（1）A的分子为 。 （2）写出与A分子式相同的所有酯的结构式： 。 已知：①ROH+HBr(氢溴酸) RBr+H2O
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
(3)写出A→E，E→F的反应类型：A→E 、E→F 。
（4）写出A、C、F的结构简式：A 、C 、F 。
（5）写出B→D反应的化式： 。
学
方
程式简
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式： 。A→G的反应类型为 。 答案 (1)C4H8O2
（2）CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3 （3）取代反应 消去反应
解析 本题为有机推断题，考核烃的衍生物的化学性质的同时也考核反应类型及同分异构体的书写。据信息
①和A与HBr反应可推知A中含有-OH，另外含有一个碳氧双键。由分子量为88，C∶H∶O=2∶4∶1得A的分
子式为C4H8O。据信息②和B在HIO4/△条件下只生成C，可推知B的结构简式为
由此可知A的结构简式为 由A到G分子量从88变为86正好失去2个H被氧化，且G的
一氯代物只有一种，可推知G为
16.（'07江苏23）物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：
该小组经过上述反应，最终除得到F1（ ）外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知：
请完成：
（1）写出由A制备环醚F1式： 。
的合成路线中
C
的结构简
（2）①写出B的一种结构简式： ；②写出由该B出发经过上述反应得
到的F1的同分异构体的结构简式： 。
（3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到 种环醚化合物。 答案
②
（3）5
17.（'07广东27）克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：
（1）化合物Ⅰ的某些化学性质类似于苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成 ，
其反应方程式为 （不要求标出反应条件）。
（2）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一反应物的分子式为 。
（3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是 （填字母）。
A.化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应
B.化合物Ⅱ不可以与金属Na生成氢气 C.化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D.化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 。（不要求标出反应条件）。
（5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为 。 答案
（2）CH2O（答HCHO者也得分） （3）AC
解析 （1）根据提供的产物可以写出其化学方程式为
（2）根据\原子的利用率为100%\可知另一反应物的分子式为CH2O。
（3）因化合物Ⅱ分子中含有醇羟基，所以可以和CH3COOH反应，也可以和金属钠反应放出H2，故A对B错；在化合物Ⅲ的分子中含有C C双键，故可以使溴的四氯化碳溶液褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色，故C 对D错。应选A、C。
（4）由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ发生了加聚反应，其方程式应写为
（5）从生成的克矽平的结构简式和生成的水，结合物质守恒定律，所选的氧化剂只能是含有氢和氧两种元素， 即H2O2。
18.（'06四川理综28）四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示。
请解答下列各题：
（1）A的分子式是 。
（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式。 （3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式。
（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式。 答案 (1)C14H10O9 (2)
（3）
(4)
解析 （1）由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9。
（2）因B在题设条件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的结构简式为
（3）由A的结构简式可以看出A中有5个-OH，需中和5个NaOH，一个羟基中和一个NaOH，一个酯基消耗2
个NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易写出（见答案）。
（4）根据题意，B与氢气按物质的量之比1∶2加成可得C，且C分子中无羟基与碳碳双键直接相连，且C能与溴水反应，因此C的结构简式应为 ，所以C与溴水反应的方程式应为：
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