2020届高三化学二轮复习 ——有机推断和有机合成
考向突破一 结构已知型有机综合题
高考有机综合大题中一类是：已知有机物的结构简式，一般物质的陌生度相对较高。解答这类问题的关键是认真分析每步转化反应物和产物的结构，弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。结合教材中典型物质的性质，规范解答关于有机物的命题，反应类型的判断，有机化学方程式的书写，同分异构体结构简式的书写；最后模仿已知有机物的转化过程，对比原料的结构和最终产物的结构，设计构造目标碳骨架，官能团的合成路线。
1．美托洛尔是一种治疗高血压药物的中间体，可以通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是________。 (2)美托洛尔的分子式为________。
(3)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为________。 (4)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是______(填序号)。
(5)写出反应①的化学方程式：______________________________________________。 (6)B的同分异构体满足下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的氢，1 mol该物质与足量金属钠反应产生1 mol H2。 写出一种符合条件的同分异构体的结构简式：________________________________。
(7)根据已知知识并结合题目所给信息，写出以CH3OH和为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH2==CH2――→CH3CH2Br――――→CH3CH2OH HO，△
2
HBrNaOH
答案 (1)(酚)羟基、羰基 (2)C15H25NO3 (3)(4)①③
(5)
(6)(7)
解析 (1)注意让解答的特定官能团“含氧”。 (2)注意键线式中氢原子数目的计算方法。
(3)对比C、D的分子结构，结合试剂X的分子式为C3H5OCl，可推知C→D发生取代反应，则X的结构简式为
。
(4)对比反应前后物质结构的变化可知，①、③是取代反应，②是还原反应。
(5)反应①为A(
据此可写出化学方程式。
)和CH3ONa发生取代反应生成B()和NaCl，
(6)有机物B为，其同分异构体满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，
则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基(—CHO)或甲酸酯基；③有4种不同化学环境的氢，分子结构存在对称性，1 mol该物质与足量金属钠反应产生1 mol H2，结合B的分
子组成，则含有2个—OH，符合上述条件的同分异构体有、。
(7)CH3OH先与金属钠反应生成CH3ONa，再与发生取代反应生成
，类比反应②，在H2/Pd以及CH3OH中转化为
，在
Cu或Ag催化作用下氧化生成，碱性条件下，加入银氨溶液，加热，再酸
化生成，据此写出合成路线流程图。
2．1923年，在汉阳兵工厂工作的我国化学家吴蕴初先生研制出了廉价生产味精的方案，并于1926年向英、美、法等化学工业发达国家申请专利。这也是历史上中国的化学产品第一次在国外申请专利。以下是利用化学方法合成味精的流程：
请回答下列问题：
(1)下列有关蛋白质和氨基酸的说法不正确的是______(填字母)。 a．蛋白质都是高分子化合物 b．谷氨酸(H)自身不能发生反应 c．氨基酸和蛋白质都能发生盐析
d．天然蛋白质水解最终产物都是α-氨基酸
(2)C的系统命名是________；F中含氧官能团名称是____________________________。 (3)E→F的反应类型是________。R的结构简式为________________________________。 (4)写出G和NH3反应的化学方程式：________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)T是H的同分异构体，T同时具备下列条件的结构有________种。 ①能发生水解反应；
②只有2种官能团，其中一种是—NH2； ③1 mol T发生银镜反应能生成4 mol银。
其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为2∶2∶2∶3的可能结构简式为 ________________________________________________________________________。 (6)参照上述流程，以
和甲醇为原料(其他无机试剂任选)，设计合成
苯丙氨酸(答案 (1)bc
)的流程：________________________________。
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