(2)1,5-戊二酸 羧基、酯基 (3)取代反应 CH3COOCH2CH3 (4)
(5)9
(6)
――→ 红磷
Br2
―――――――→△
CH3OH，浓硫酸
――→
NH3
――→H
＋
H2O
解析 观察A的结构简式，逆推R为乙酸乙酯，乙酸乙酯在乙醇钠作用下自身发生取代反应生成A。
(1)氨基酸自身能发生脱水反应生成肽，b错误；蛋白质水溶液属于胶体，氨基酸的水溶液属于溶液，氨基酸的水溶液不能发生盐析，c错误。
(4)氨与溴发生取代反应，引入氨基，另一种产物为溴化氢。
(5)依题意，能发生水解反应和银镜反应，说明它含有甲酸酯基；T含2种官能团且1 mol T发生银镜反应能生成4 mol银，说明T分子含2个甲酸酯基，可以看成是丙烷分子上3个氢原
子分别被2个HCOO—、1个—NH2取代。先取代两个甲酸酯基，得4种结构：
、
、
种，共9种。
、，再取代1个氨基，依次得3种、1种、3种、2
(6)参照流程中E、F、G、H转化过程，制备氨基酸，先要在羧基的α位引入溴原子，再酯化，保护羧基；第三步氨基化、水解得到目标产物。
考向突破二 有机综合推断型
有机推断题的突破方法
1．根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯((3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“浓HNO3(浓H2SO4、加热)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
)的水解反应。
(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(苯环上的氢原子被烷基取代的物质)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 3．以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 4．根据关键数据推断官能团的数目
2[Ag?NH3?2]?――――→2Ag?―
(1)—CHO?2Cu?OH?
2
?―――→Cu2O。?―
＋
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2。
(3)2—COOH―――→CO2，—COOH――→CO2。
Na2CO3
NaHCO3
2Na
(4)――→
CH3COOH
Br2
――→—C≡C—――→
消去2Br2
(5)RCH2OH――――→CH3COOCH2R。 酯化 (Mr) (Mr＋42) 5．根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结
(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2――→Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：
△
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
②
①O3
(3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2――→R—CHO＋HCHO。 ②Zn
(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：
――→H
＋
KMnO4
(5)苯环上硝基被还原：―――→
Fe，HCl
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCN―→
②＋HCN――→
催化剂
③CH3CHO＋NH3――→
催化剂
(作用：制备胺)；
④CH3CHO＋CH3OH――→
催化剂
(作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：――→
催化剂
――→
－H2O
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R′MgX―→
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：
――→
水解
RCH2COOH＋Cl2――→
催化剂
＋HCl。
LiAlH4
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
1．(2019·湖北八校二联)由乙烯和丙二酸等物质合成I，合成路线如下：
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