专题12.2 烃的衍生物
1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 3.了解取代反应和消去反应。
4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
一、卤代烃
1、卤代烃的定义及官能团
（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 （2）官能团是卤素原子。 2、饱和卤代烃的性质 （1）物理性质
①沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； ②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 （2）化学性质 ①水解反应：
H2O
R—X＋NaOH――→R—OH＋NaX(R—代表烃基)； △H2OR—CHX—CH2X＋2NaOH――→R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。 △②消去反应：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 醇R—CH2—CH2—X＋NaOH――→R—CH===CH2＋NaX＋H2O； △
醇
＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。 △
3、卤代烃的获取方法
（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
（2）取代反应
光照
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl； 苯与Br2：
△C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。 【特别提醒】
①注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。 ②烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。
③卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。
【典型例题1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 （ ）
；
【答案】B
【点评】能够根据题目的条件判断卤代烃发生的反应，特别注意取代反应和消去反应的区别，
能根据卤代烃的性质检验卤代烃。卤代烃的特征反应是能发生消去反应和水解反应，但是发生消去反应有结构上的要求，即卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。 【迁移训练1】【2017届河北省邯郸一中高三上第二次模拟】证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发
生的是消去反应，分别设计甲、乙、丙三个实验：（甲）向反应混合液中滴入溴水，溶液颜色很快褪去．（乙）向反应混合液中滴入过量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成．（丙）向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，溶液颜色褪去．则上述实验可以达到目的是 （ ）
A．甲 B．乙 C．丙 D．都不行
考点：考查有机化合物官能团及性质 二、醇
1、羟基与烃基或苯环侧链上得碳原子相连的化合物称为醇。
2、根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
3、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇
分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶 。
4、醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧键和氢氧键容易断裂。
条件 Na HBr,△ O2(Cu)，△ 浓硫酸，170℃ 浓硫酸，140℃ CH3COOH 断键位置 反应类型 ① ② ①③ ②④ ①② 置换 取代 氧化 消去 取代 化学方程式 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ΔCH3CH2OH+HBr ———→CH3CH2Br+H2O Cu2CH3CH2OH+O2——→2CH3CHO+2H2O Δ170℃CH3CH2OH ————→CH2=CH2↑+H2O 浓硫酸140℃2CH3CH2OH————→CH—O—C2H5+H2O 浓硫酸25浓硫酸CH3CH2OH+CH3COOHΔCH3COOC2H5+H2O ① (浓硫酸、△） 取代 【典型例题2】【2017届湖北省宜城一中高三上学期9月月考】某下列物质既能发生消去反应，
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