第六节 乙酸 羧酸

第六节 乙酸 羧酸

一、乙酸 1、分子结构

OCH3COH或CH3COOH分子式C2H4O2, 结构简式:

2、物理性质

无色、强烈刺激性气味的液体，熔点为16.6℃，低于16.6℃凝结成冰状晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。能与水和乙醇任意比互溶。 3、化学性质

由于羰基对羟基影响，使羟基活性增强。 （1）酸性：乙酸在水溶液里部分电离

CH3COOHH??CH3COO?

具有无机酸通性：

①与指示剂反应，如使紫色石蕊试液变红色。

②与金属活动顺序表中排了H前金属反应生成乙酸盐和H2 ③与碱性氧化物反应生成盐和水 ④与碱反应生成盐和水

⑤与某些弱酸盐或不稳定酸盐反应 注意：CH3CH2OH、

OH、CH3COOH 酸性比较：

乙醇：中性，能与活泼金属反应，不与盐和碱反应。

苯酚：弱酸性，不能使指示剂变色，能与强碱反应，不与NaHCO3反应(更不会产生CO2)。 乙酸：弱酸性，能使指示剂变色，能与NaOH反应，能与碳酸盐反应产生CO2。 故酸性：乙酸 ﹥碳酸 ﹥苯酚 ﹥乙醇

（2）酯化反应：酸与醇作用生成酯和水的反应

OCH3COH?H18O浓H2SO4C2H5?CH3O18COC2H5?H2O

注意：

a)经同位素氧-18测定，乙酸与乙醇作用生成乙酸乙酯的反应原理是：乙酸脱去羧基上

的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子。 b)反应中浓硫酸起催化、吸水作用。

c)吸收装置（如右图）中导管口不与液面接触是防止试管 中液体倒吸入反应容器中。

d)试管中用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯，目的是中和蒸气中的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。

e)酯与混合液分离：用分液漏斗分液，取上层油状液体得酯。 4、乙酸的制法 （1）发酵法

1

淀粉(糖类)发酵化酶乙醇氧(发酵)乙醛?氧?化???乙酸

（2）乙烯氧化法 2CH催化剂

2?CH2?O2?????2CH3CHO

2CH?O催化剂3CHO2?????2CH3COOH

此法原料来源丰富，生产工艺流程简单 （3）烷烃直接氧化法—丁烷氧化法

2CH催化剂3CH2CH2CH3?5O2?加压4CH3COOH?2H2O

5、乙酸的用途

生产醋酸纤维 、合成维纶纤维 、作溶剂、制香料、染料、医药、农药等。二、羧酸 1、结构特点

O 分子里烃基和羧基相结合的有机物叫做羧酸，官能团是—C

OH

饱和一元羧酸通式：CnH2nO2 ( n≥1 )

结构通式CnH2n＋1COOH （n≥0） 2、通性：

（1）物理性质：随碳链增长，沸点升高，水中溶解性减弱。 （2）化学性质—羧酸的通性 ①酸性 ②酯化反应 3、分类 脂肪酸 例：CH2=CH—COOH

以烃基不同分 芳香酸 例：

COOH 一元酸：R—COOH

以羧基数多少分

二元酸：HOOC—R—COOH

低级脂肪酸

以烃基中含碳原子数分

硬脂酸：C17H35COOH 高级脂肪酸

软脂酸：C15H31COOH 油酸 ：C17H33COOH

2

羧基

三、几种重要的羧酸 1、甲酸：（俗称蚁酸） 分子结构：

性质：①易溶于水的液体；②具有醛的通性，能发生氧化反应，产物为碳酸；③酸性；④酯化反应。 2、高级脂肪酸

常温下，硬脂酸和软脂酸为饱和脂肪酸，均为难溶于水的固体，能与强碱反应。 常温下，油酸为难溶于的液体，烃基中含有碳碳不饱和键，除能与强碱反应外，还具有不饱和烃的通性。 3、苯甲酸

COOHCOOH，俗称安息香酸，微溶于的晶体。具有羧酸通性。

4、乙二酸，俗称草酸，易溶于水的晶体，具有羧酸通性，并具有还原性。草酸的结构简式为|COOH分子式为H2C2O4，为二元弱酸。

注意：1）通常羧酸酸性强弱顺序为：

a、芳香酸强于脂肪酸 （b、多元酸强于一元酸 四、酯

1、酯的概念分子结构特点和命名

从乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下脱水生成乙酸乙酯可知，酯是一类重要有机物，可由有

OHCOOH>COOH）

机酸或无机含氧酸与醇缩水反应而得。简单有机酸酯可表示为

RCOR＇ ，因此酯

也可看作是羧酸衍生物，即羧酸分子中羧基上的羟基（—OH ）被烃氧基取代生成的有机

O物，也就可将

COR＇ 基看作为酯的官能团——酯基。

普通饱和一元酯的分子通式为CnH2nO2 (n≥2),与同碳原子的饱和一元羧酸互为同分异构体，例、HCOOCH3 和CH3COOH互为同分异构。

命名：根据生成酯的酸和醇命名，例如：HCOOCH3命名为甲酸甲酯；C2H5OOCCOOC2H5命名为乙二酸二乙酯；CH3CH2O—NO2命名为硝酸乙酯。 2、酯的性质

（1）物理性质

低级酯一般为无色液体，具有水果香味；高级酯中，饱和酯通常为固体，不饱和酯为液体。酯密度一般比水小，都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （2）化学性质

酯的化学通性是易燃烧，再是在无机酸或碱催化作用能发生水解反应。

3

ORC＋H2OOR＇催化剂ORCOH＋R＇OH

当有碱（NaOH）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使水解程度增大。

RCOOH?NaOHRCOONa?H2O

故在无机酸催化作用下，酯水解产物为酸和醇；若在碱催化作用下，水解产物为羧酸盐和醇。

注意：①醇与无机含氧酸生成的酯命名仍为某酸某酯。例：

CH2?OHCHOHCH2浓H2SO4??CH?3HO?NO2?????CH2OOONO2NO2NO2?3H2OCH2?OH

注意：

①硝酸酯（R-O-NO2）与硝基化合物（R-NO2）的区别。

②酯通常由酸与醇酯化反应得到，也可直接由烯烃与羧酸或含氧酸加成反应得到。 例：

CH2CH2?H2SO4(浓)CH3CH2OSO3H(硫酸氢乙酯)

O③甲酸酯（

HCOR）分子结构中含有醛基，故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。

④苯酚很难发生酯化反应，但和酸酐反应也能生成酯。例如：

OOH?(CH3CO)2O?OC?CH3?CH3COOH

乙酸酐 乙酸苯酚酯

O⑤有机化学中，

ORCRC又称酰基。

H,醛??R,酮??连?OH,羧酸?OR,酯?????

⑥酸与醇生成酯化的反应和酯的水解反应均为可逆的反应，都不可能进行完全。 在进行乙酸乙酯水解实验时，因乙酸乙酯的沸点为77.15℃，故必须用水浴加热，并且水温

不得超过77℃，以免乙酸乙酯挥发而误认为是发生了水解反应。 [例题解析]

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