陕西科技大学
2006年研究生入学考试试题
考试科目 有机化学 专业 有机化学
一、 基本概念题(40分)
(以下各小题中，正确的选项可能不是唯一的，请按照要求回答)
1、用系统命名法命名下列化合物：
CH3A.
SO3HC=NNHPh B.
NNH2
OC.
D.
2、判断下列化合物是否有手性？
COOHH3CC2H5HOHC=C=CA. B. C.
HOCOOHHH3CH3、下列构型式哪些是相同的？哪些是对映体？
COOHCH3 D.CHCH3CH3
COOHOHCOOHCOOHOH B. CH3COOH H C. H3COH D. HA. HCH3CH3OHH
4、下列哪个反应叫Reformatsky反应( )，哪个反应为wittig反应( )
ZnH+COOEt A. PhCHO + BrCH2COOEtPhB. PhCHO + CH3CHONa2CO3H2OPhCH=CHCHO
C. PhCHO + CH3CH=PPh3PhCH=CHCH3 + O=PPh3
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陕西科技大学2006年研究生入学有机化学考试题
D. PhCHO + (CH3CO)2OCH3COOKH+PhCOOH
5、下列反应中，哪一个涉及到碳正离子中间体？( )
CH3A. PhCH3+Cl2h?PhCH2Cl+HClOHCH3CHCN目标化合物 (1) 1,5-二羰基化合物 (2) β-二羰基化合物 (3) β-羟基酸酯 (4) 甲基酮 A. B. C. D. PhCHCl + H2OB. NaOHCH3PhCHOH + NaClC. CH3CHOHCNOH-D. 2 CH3CHO稀NaOH?CH3CH=CHCHO + H2O
6、找出下列目标化合物与制备途径间的对应关系： 制备途径 乙酰乙酸乙酯合成法 克莱森酯缩合反应 麦克尔加成 雷福尔马茨基反应 7、下列分子或基团中哪些具有芳香性？ ( )
A.
B.
C.
D.
8、下列化合物的1H NMR谱中，亚甲基不发生裂分的是：( )
A. BrCH2CH2Br B. BrCH2CH2CH2Br C. ClCH2CH2Br D. CH3CH2OCH3
E．PhCH2COCH3
9、下列化合物中，不易进行付氏酰基化反应的是：( )
OA.
COCH3B.CCH2C.
10、可以用水汽蒸馏分离的是( )
A. 邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮 B. 邻甲基苯乙酮和对甲基苯乙酮 C. 邻甲基苯酚和对甲基苯酚 D. 邻二乙酰苯和对二乙酰苯
二、 完成下列反应式，带*处标明产物的立体构型(40分)
1*、PhCOCH3H2NOHPCl5
CH3MgBrH3O+2、
CH3CHOCH2HBr 共5页 第2页
陕西科技大学2006年研究生入学有机化学考试题
3、
OCH3HNO3HIH2SO4?
COOH4*、
COOH? (写构象式)
CH3[O]5、
N?
稀OH-6、
CHO+ CHCH2O2O浓 OH-
H(1) 5%NaOH7、
3CCOOHC2H5OHC2H5ONa(2) H+HCOOHH2SO4, ?C2H5OH(3) ??, -CO3C2CH38*、
O(1) LiAlH4
(2) H2O/H+O9、
CH3NH2
O10、BrCH2CH2CH=CHBrNaOHH2O
O11、
CCHCl2(1mol)H2OHIO42Clh?OH-C(CH3)212、
+ CH2=CHCOOCH3?
Ph13*、
HBrKOH/醇CH)3D加热 (写构型式
Ph三、 反应机理(15分)
1、 用反应机理说明下列实验现象：
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陕西科技大学2006年研究生入学有机化学考试题
(1) CH3CH2CH2CH2OCH3HI(1mol)CH3CH2CH2CH2OH + CH3I
为什么主要产物是碘甲烷和正丁醇，而不是正丁基溴和甲醇？
CH3(2)
HC=CCH3HC=CCH3Br2/CCl4HCH3HBr (赤式产物)
HBrCH3CH3HBr+ (苏式产物) BrHCH3HCH3CH3Br2/CCl4BrHHBrCH32、写出下列反应的机理：
OH OHH+?O
四、 合成题(30)
(按要求完成下列合成题)
CHO1、
CHO
OHOC2H52、 用丙二酸二乙酯、邻苯二甲酰亚胺、*CO2合成标记氨基酸
*HOOCCH2CHCOO-NH3
CH33、
CH3CH2NH2
OCH3CCH2CH2CH2COOH4、用乙酰乙酸乙酯、C4或C4以下的有机物为原料合成：
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