12．（2017?新课标Ⅰ）化合物H是一种有机光电材料中间体．实验室由芳香化合
物
A
制
备
H
的
一
种
合
成
路
线
如
下
：
已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②+
回答下列问题：
（1）A的化学名称为为 苯甲醛 ．
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为 加成反应 、 取代反应 ．
（3）E的结构简式为 ．
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为
．
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，写出2种
符
合
要
求
的
X
的
结
构
简
式
．
（6）写出用环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物
第25页（共29页）
的合成路线
（其他试剂任选）．
【分析】由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为
，
则B为，则C为，D为，
E为，与乙醇发生酯化反应生成F为
，以此解答（1）～（4）；
，对
比F、H的结构简式可知G为
（5）F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和
碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构；
（6）环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，
然后与2﹣丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成
，以此解答该题．
【解答】解：（1）由以上分析可知A为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；
（2）C为，发生加成反应生成，E为
，与乙醇发生酯化反应生成F，也为取代反应，故答案为：加
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成反应；取代反应；
（3）由以上分析可知E为，故答案为：；
（4）G为，F为，二者发生加成反应生成H，反应的
方程式为，
故答案为：；
（5）F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和
碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结
构，可能结构有，
故答案为：；
（6）环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，
然后与2﹣丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成
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，在反应的流程为，
故答案为：．
【点评】本题为2017年考题，考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度不大．
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参与本试卷答题和审题的老师有：学无止境；梁老师1；杨老师；王老师（排名不分先后） 菁优网
2017年6月12日
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