2020届高考化学人教第二轮复习专题强化练：有机合成和推断(含解析)

2020届高考化学人教第二轮复习专题强化练

有机合成与推断

1、喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受

体有相互作用，其结构为，它的合成路线

如下：

已知：(Ⅰ)反应①为取代反应

(Ⅱ)

请回答下列问题：

(1)下列说法不正确的是________。 A．物质

能发生氧化反应，不能发生还原反应

B．反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化 C．喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8

D．1 mol物质D最多能与3 mol NaOH反应

(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是______________。 (3)物质 OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：____________________________________________。

①与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中含三个甲基；③H核磁共振谱只有四个峰。

(4)已知：—SH(巯基)的性质与—OH相似，则

在一定条件

1

下发生缩聚反应的化学方程式为________________________。

(5) 是一种重要的有机化合物。请设计合理方案，完

成从到的合成路线流程图(无机试剂任选)：

_____________________。

解析：根据流程图，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HOOCCH===CHCOOH，则D为HOOCCH2CHBrCOOH，C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D，B与HBr反应生成C，A与氢氧化钠的水溶液加热生成B，则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH，B为HOCH2CH===CHCH2OH，A为BrCH2CH===CHCH2Br。反应①为取代反应，则结合反应②的产物可知分

子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为。

(1)A.物质分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应，

碳碳双键也能与氢气加成，能发生还原反应，故A错误；B.根据流程图，反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化，故B正确；C.根据喹硫平的结构可知，分子式为C46H54S2N6O8，故C错误；D.D为HOOCCH2CHBrCOOH，1 mol D含有2 mol—COOH和1 mol—Br，最多能与3 mol NaOH反应，故D正确。

(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是

。

(3)①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中含三个甲基；③H核磁共振谱只有四个峰；

OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO满足条件的同分异构体有

1

(4)—SH(巯基)的性质与—OH相似，则在一定条件下发

生缩聚反应的化学方程式为n一定条件下――→

(5)被酸性高锰酸钾溶液氧化得到

和氢气发生催化加成反

应生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH，最后发生酯化反应生成

，所以其合成路线为

KMnO4

――→H2SO4

H2→ ――催化剂

答案：(1)AC (2)