高一有机化学基础资料

高一有机化学基础资料

一. 教学内容：

有机化合物的结构

二. 教学目标

1. 了解有机化合物中碳原子的成键方式及空间取向；正确识别饱和碳原子和不饱和碳原子。

2. 熟练使用结构式和结构简式来表示常见有机物的结构，初步学会键线式的使用方法 3. 理解同分异构体的概念，并能熟练书写常见有机物的同分异构体，掌握同分异构体的判断方法。

三. 教学重点、难点

1. 教学重点：有机物的成键方式；同分异构体的书写及判断方法。 2. 教学难点：有机物同分异构体的书写及判断方法。

四. 知识分析

（一）有机物分子中碳原子的成键特点及有机物的空间构型：

碳原子核外有4个电子，2s22p2，可通过sp杂化或sp3杂化形成4个相同的σ键，也可以通过sp2杂化与π相连。碳原子之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或叁键，同时多个碳原子间还可以结合成长短不一的碳链、碳环等。因此，有机物的组成元素的种类虽然较少，但由于其结构特点，可以组合成不同结构的分子，所以有机物的种类繁多。 说明：1. 当碳原子与四个原子相连形成4个键时，4个键总是尽量向空间伸展形成四面体结构；此时碳原子以sp3杂化形式成键，如甲烷分子中碳原子以sp3杂化形成四面体构型，键角为109°28′。

2. 当碳原子与三个原子相连时，形成碳碳双键，双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一平面内，此时碳原子以sp2杂化形式成键，属于平面型结构，如：乙烯以sp2杂化形成平面型结构，键角为120°。 3. 当碳原子形成叁键时，叁键碳原子和与之直接相连的原子处于同一直线上，此时碳原子以sp杂化形式成键，属于直线型结构，如：乙炔以sp杂化形成直线型结构，键角为180° 4. 多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。

（二）有机物结构的表示方法：

有机物结构的表示方法有多种，一般情况下常用的方法有：结构式、结构简式和键线式。 说明：

1. 分子式是表示物质化学组成的一种方法。 2. 用分子表示有机化合物，只能知道其分子组成，而无法知道分子中各原子的连接次序及空间排列。

3. 用小短线表示一对共用电子对，表示有机物中每个原子的成键情况的式子，称为结构式。如：

4. 在结构式的基础上，省略碳氢键，有时也可以省略碳碳单键的小短线所形成的化学式,称为结构简式。

如：CH3－CH2－CH3，CH3CH2CH2CH3等。但要注意：①双键、叁键等官能团不可以省略；②连接在同一碳原子上的氢原子可以合并，直接相连的若干个完全相同的结构单元也可以合并书写，用括号括起重复的结构单元，并在右下角标出其数目。如：CH3CH2CH2CH3可写成CH3（CH2）2CH3。③有机物结构一般为锯齿形结构，而不是直线型结构。 5. 键线式是将结构式中的氢原子和碳原子符号省略（官能团除外），只用线段表示共价键，每个拐点和端点均表示一个碳原子。如：CH3CH2CH2CH3可表示为

环己烷可表示为：如：

6. 能够与四个原子或原子团相连的碳原子称为饱和碳原子，只与三个或两个原子或原子团相连的碳原子为不饱和碳原子。如碳碳双键、叁键和碳氧双键中的碳原子为不饱和碳原子。

（三）同分异构体：

有机物具有相同的分子式不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的物质互称同分异构体。 说明：

1. 分子式相同，结构不同；

2. 同类物质的同分异构体性质相似，不同类别的同分异构体性质差异较大； 3. 有机物所含碳原子数越多，同分异构体越多； 4. 同分异构体中支链越多，该物质的熔沸点越低；

5. 同分异构体可分为碳架异构、位置异构、有机物类别异构等；

6. 书写同分异构体时要遵循“有序性”“等效性”“互补性”和“定一议二”等原则。 所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类（指官能团异构）；二定碳链；三写位置（指官能团和碳链的位置）；最后补氢。

所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质写成两种同分异构体。其中，空间对称的氢是等效的：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像）。

7. 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。此时，每个不饱和碳原子上所连的原子或原子团不一致。如：

【典型例题】

例1. 试分析讨论有机物：CH2＝CH－C≡CH中有多少原子共面？又有多少原子共线？若为CH3－CH＝CH－C≡C－CF3，则其中共面的原子最多可能有多少？

解析：CH2＝CH2分子属于平面结构，分子中所有原子都排同一平面，而CH≡CH则属于直线结构，所有原子共线，而CH2＝CH－C≡CH我们可将其看成：

根据碳碳双键所连原子共面，碳碳叁键所连原子共线原则，可得出该有机物中有8个原子共面，有4个原子共线。对于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3由于C－CH3、C－CF3中碳－碳－氢和碳－碳－氟键中可通过单键的旋转，每组中有三个原子可与其他原子共面，故共可能有10个原子共面。

例2. 写出C4H10O可能的同分异构体，并分析讨论－C3H7，－C4H9的同分异构体的数目上多少？

解析：根据有机物的分子式，结合常见有机物的通式，可知C4H10O符合饱和一元醇和醚的分子通式，存在醇和醚这两种官能团异构，同时该物质有多个碳原子，还存在官能团位置异构和碳链异构。 答案：

在上述醇的同分异构体中，将－OH取出，就可以得到－C3H7、－C4H9的同分异构体的数目分别为2个和4个。

例3. 写出分子式为C8H10属于苯的同系物的有机物的结构简式。

解析：该类有机物属于苯的同系物，则说明在其结构中肯定存在苯环（C6Hx）和另外几种烃基组成，根据减碳变支链原则，共减少两个碳原子，也就是可形成一个支链（－CH2CH3）或两个支链（两个－CH3）再根据苯的空间结构可得到4种同分异构体。 答案：

例4. （2005·高考）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）

以上四种信息素中互为同分异构体的是

A. ①和② B. ①和③ C. ③和④ D. ②和④

解析：键线式是将结构式中的氢原子和碳原子符号省略（官能团除外），只用线段表示共价键，每个拐点和端点均表示一个碳原子，本题是根据有机物的键线式写出有机物的分子式。再根据分子式相同、结构不同的物质互为同分异构体。 答案：C

【模拟试题】

1. 下列物质结构中的碳原子存在sp3杂化成键形式的是（ ）

A. CH4 B. CH2＝CH2 C. CH≡CH D. CH3－CH3 2. 分子式为C4H9Cl的同分异构体有（ ）

A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 3. 互为同分异构体的物质不可能具有（ ）

A. 相同的分子式 B. 相同的结构

C. 相同的化学性质 D. 相同的相对分子质量

4. 下列物质的熔沸点由高到低顺序排列正确的是：①CH3CH2OH、②CH3CH2CH2CH3、③（CH3）2CHCH2CH3、④（CH3）4C（ ） A. ①②③④ B. ③②①④

C. ①③④② D. ②③④①

5. 由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团，可以组成属于酚类的物质的种类有（ ）

A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 6. 下列化学式只表示一种纯净物的是（ ）

A. C3H8 B. C3H8O C. C3H6O D. C6H12O6 7. 从理论上分析，碳原子数为10或小于10的烷烃分子中，其一卤代烷不存在同分异构体的烷烃分子共有的种数是（ ）

A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 8. 已知：C4H10具有2种同分异构体，试分析说明C4H8O属于醛的同分异构体的数目为（ ） A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 9. 连接四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的有机物存在对映异构（又称镜像异构）。具有下列结构的物质存在对映异构的是（ ） A. （CH3CH2）2CHCH2CH3 B. CH3CH（OH）CH2CH3

C. CH3CH2CH（NH2）COOH D. （CH3）2CHCH2COOH 10. 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如右图：A在苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目为（ ） A. 9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种

11. 已知右上结构属于顺式异构，右下结构属于反式异构，下列有机物中存在顺反异构的是（ ）

A. CH3COCH3 B. （CH3CH2）2C＝CHCH2CH3 C. CH3CH=CHCHO D. CH3C≡CCH3