①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN)；
1
NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。H②-：选)试无机剂任
示流路F料制备的合成线(用程图表，原醇以设(5)计乙为
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
为是关键，然推出D解析：根据信息后倒推得B为苯甲醇。从甲苯到化合物C的转化过程中，
依次涉及的反应类型有取代反应、取代反应和氧化反应。
(1) 答案：(2)C
OSOCl(5)CHCHOH――→CHCOOH――→CHCOCl 催化剂3．功能高分子P的合成路线如下：
22
3323
(1)A的分子式是CH，其结构简式是
87
________________________________________________________________________。
(2)试剂a是________________。 (3)反应③的化学方程式：
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E的分子式是CHO。E中含有的官能团：________________。 (5)反应④的反应类型是
2106
________________。 (6)反应⑤的化学方程式：
________________________________________________________________________。
已知：(7)
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
解析：A的分子式为CH，不饱和度为4，结合高分子P的结构简式推出A为甲苯，B为
87
C 为 ，
的结构简式为(1)A甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成
(2) 。
反应③是为浓硫酸和浓硝酸。a(3)所以试剂，
的结构简式，P根据高分子(4)在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应，生成对硝基苯甲醇。．
再结合E的分子式，可推出E的结构简式为CHCH===CHCOOCH，所含官能团为碳碳双键、酯基。(5)F
523
是E发生加聚反应生成的高分子化合物，故反应④是加聚反应。(6)反应⑤为酯的水解反应。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，生成3-羟基丁醛，3-羟基丁醛发生消去反应即可得到
2-丁烯醛，2-丁烯醛再被氧化生成2-丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。
(1)
(2)浓答案：HNO和浓HSO
32
4
(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应
4．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高脂血症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
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