答案 C
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即
，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，
就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
7.(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) A.15种 C.32种 答案 D
解析 从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。
1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体
(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。 (2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。 (3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。 注意 判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。 2.了解同分异构体的种类
(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。 (2)位置异构：如1-丙醇和2-丙醇。 (3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。 3.同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。
B.28种 D.40种
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的
5
反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：
1.吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。 2.牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)
反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件 X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)、H2、 加成反应 HBr、H2O(催化剂) H2(催化剂) 聚合反应 加聚反应 缩聚反应(*) 含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2 饱和烃 苯环上的氢 酚中的苯环(*) 取代反应 水解型 酯基、肽键(*) 催化剂 X2(光照) X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸) 溴水、ROH、HX H2O(酸作催化剂，水浴加热) NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热) 稀硫酸，加热 浓硫酸，加热 稀硫酸 浓硫酸，加热 碱的醇溶液，加热 O2，点燃 O2(催化剂，加热) 直接氧化 催化剂 酯基、肽键(*) 双糖或多糖 酯化型 肽键型(*) 消去反应(*) 燃烧型 氧化反应 催化氧化型 KMnO4(H) ＋—OH、—COOH —COOH、—NH2(*) —OH —X 大多数有机物 —OH 6
氧化型 —OH、—CHO 银氨溶液，水浴加特征氧化型 含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等 热 新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾
题组一 有机反应类型的判断
1.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。
(1)由乙烯生成乙醇属于加成反应(√)(2016·全国卷Ⅰ，9B) (2)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应(×)(2016·全国卷Ⅲ，8A) (3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)(2015·广东理综，7B) (4)油脂的皂化反应属于加成反应(×)(2015·福建理综，7D)
(5)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应(√)(2015·浙江理综，10B)
(6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(×)(2014·北京理综，10D) 2.(2015·海南，9)下列反应不属于取代反应的是( ) A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 答案 B
解析 A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。
3.(2016·全国卷Ⅱ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A.乙烯和乙醇 C.乙酸和溴乙烷 答案 B
解析 苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。 题组二 突破反应条件与反应类型的关系
B.苯和氯乙烯 D.丙烯和丙烷
7
4.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键 答案 B 5.填写反应类型
浓H2SO4，△ ―――――→E ④CH3COOH
①_________，②_________，③_________，④_________。
答案 ①消去反应 ②加成反应 ③取代反应 ④酯化反应(或取代反应)
反应条件与反应类型的关系
1.在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 2.在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。
3.在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。 4.与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
5.与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。
1.官能团、特征反应、现象归纳一览表
有机物或官能团 常用试剂 反应现象 8
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