有机化学 第四版 课后练习答案 - 图文

(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：

Cl(1) ↓

C=CCH3ClFCH3↑ (2) ↑

C=CHCH3CH2CH3ClC=C↑

↑

F(3) ↑

BrC=CICH2CH2CH3CH(CH3)2Cl↑ (4) ↑

CH3(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并

写出正确的系统名称。

(1) 顺-2-甲基-3-戊烯 (3) 1-溴异丁烯

(2) 反-1-丁烯

(4) (E)-3-乙基-3-戊烯

(四) 完成下列反应式：

CH3(1) CH3CH2C=CH2 + HCl(2) CF3CH=CH2 + HCl??CH3CH3CH2CClCH3

CF3CH2NaCl水溶液CH2Cl??

(3) (CH3)2C=CH2 + Br2

(CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OH

BrBrBrbaCH2BrBr- or Cl- or H2Oa 方式空间障碍小，产物占优解释：(CH3)2C

(4) CH3CH2CCH(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH-HOHCH3CH2COHCHClOH+CH3CH2CH2CHO

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(5)

CH3+ Cl2 + H2OCH3Cl

CH3CH3OHCH3CH3(6)

(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH-

CH3(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

CH3(7)

Cl2ClCH3CH2(A)HBrROORClCH3CH2Br(B)

CH2500 CoBr(8) (CH3)2CHCCHHBr过量(CH3)2CHCBrCH3

(9) CHCHC32(10)

CH + H2O?HgSO4H2SO4OCH3CH2CCH3

CH=CHCH3KMnO4COOH + CH3COOHO(1) O3(11)

(2) H2O , Zn

O(12)

+ Br2BrH300 CoBr

CHCH3CO3H(13)

+ NaCC6H5

(14)

C=CC6H5HHCC6H5OCC6H5

H(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

(1) (A)(B)(C)

(2) (A)(C2H5)2C=CHCH3(B)CH3(CH2)4CCH(C)CH3

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？

H(1) (A)

HC=CCH(CH3)2CH3 ， (B)

， (B)

HCH3

CH3C=CCH(CH3)2

H (2) (A)

CH3 (3) (A) ， (B) ， (C)

(4) (A) (5) (A) (6) (A)

， (B) ， (B)

， (C)

CH3 ， (B)

CH2

(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：

(1) (A)CH3CHCH3(2)

(B)Cl3CCHCH3(A)(CH3)2CHCH2CH2(C)(CH3)3C

(B)(CH3)2CCH2CH3(C)(CH3)2CHCHCH3

(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。

(1) CH3CH2CH2 (2) (CH3)2CHCHCH3 (3) (CH3)3CCHCH3 (4)

CH3

(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？

解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

(十) 写出下列各反应的机理：

(1)

CH=CH2HBrCH2CH3BrCH3HHOH

(2)

CH3(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH -

(3)

CH3BrHBrROORCH3CH3

CH3

(4)

(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2CH3H+CH3 (十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。

(1) CH2=CHCH2C(2) CH2=CHCH2C (3)

CHHClHgCl2ClCH3CHCH2CCH

CHCHH2LindlarC2H5OHKOHC6H5CO3HCH2=CHCH2CH=CH2

OC2H5CH2=CHCH2C=CH2

CH2=CHCH2C (4)

CH2=CHCH2CCHCH3CO3HCH2OOICH3

CHCH2CCH2

(5)

(6) (CH3)3CCH=CH2浓 HICH3

CCHCH3CH3 (十二) 写出下列反应物的构造式：

(1) C2H4 (2) C6H12 (3) C6H12 (4) C6H10 (5)

KMnO4 , H+H2O(1) KMnO4 , OH-, H2O2CO2 + 2H2O

(1) KMnO4 , OH-, H2O(2) H+(1) KMnO4 , OH-, H2O(2) H+(2) H+(CH3)2CHCOOH + CH3COOH

(CH3)2CO + C2H5COOH 2CH3CH2COOH

C8H12

KMnO4 , H+H2O(CH3)2CO + HOOCCH2CH2COOH + CO2 + H2O

2H2 , PtAgNO3NH4OHCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

(6) C7H12C7H11Ag (十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa的近似值：ROH为16，NH3为34，RC≡CH为25，H2O为15.7)

(1) RC(2) RCCH + NaNH2强碱RCRCCNa + NH3

弱酸强酸强酸弱酸弱碱CH + RONaCNa + ROH

(3) CH3CCH + NaOHCH3CCNa + H2O

强酸弱酸