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有机化学专题总结整理

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有机化学专题总结整理

一、C、H数量关系与有机物结构:

1、烃类通式:

烷烃通式:________________;烯烃通式:________________;

炔烃通式:________________;苯及其同系物通式:________________ 2、卤代烃通式:

一元饱和卤代烃通式:________________;二元饱和卤代烃通式:________________; 3、烃的含氧衍生物通式:

①饱和一元醇通式:________________;②饱和一元醛通式:________________; ③饱和一元羧酸通式:________________;④饱和一元酯通式:________________; 4、C、H数量关系与有机物结构关系:

①有机物每含有一个双键(C=C或C=O)或者一个环状结构则其H数量比相应饱和烷烃少_________个H原子。

②有机物每含一个三键(C≡C)或2个双键或2个环或一个双键+一个环则其H数量比相应饱和烷烃少_________个H原子。

③有机物每含一个苯环结构(相当于三个双键+一个环)则其H数量比相应饱和烷烃少_________个H原子。

注意:①若遇到卤代烃要把卤原子看作H来分析(因为相当于卤原子取代了H); ②若遇到含氧衍生物则O不与考虑即可。 【练习】

1、某烃分子式为C8H14则其结构可能是含有:________________;________________;________________;________________。

2、某烃分子式为C8H10则其结构简式可能是:________________;________________;

________________;________________。

3、某卤代烃分子式为C4H7Cl则其可能的结构简式为:

①链状结构:_____________;____________;____________;_____________;

____________;_____________;_____________;____________;

②环状结构:_________________________;_________________________;

_________________________;_________________________; 4、某有机物为C4H10O可能的结构为: 醇:_________________________;_________________________;_________________________;_________________________; 醚:_________________________;_________________________;_______________________; 5、某有机物为C3H6O可能的结构为(不论是否稳定): 链状:_________________________;_________________________;

1

_________________________;_________________________;_________________________;

_________________________;、

环状:_______________________;_______________________;_______________________; 6、某有机物为C3H6O2可能的结构:

①属于酯的结构:_________________________;_________________________;

②属于羧酸的结构:_________________________;

③属于羟醛(含羟基和醛基的)的结构:_________________________; 7、某有机物为C8H8O芳香族异构体:(共13种,环状化合物只考虑邻位成环)

二、同分异构体分析方法总结:

1、基本思路:

①首先观察C、H数量关系大致判断结构有无双键、三键、环状结构或苯环。 ②分链状结构和环状结构分别考虑异构:

a、链状:先分析碳链异构,再分析官能团位置异构,最后分析官能团种类异构。 b、环状:先分析3元环,再分析4元……一般最多6元环。把其他原子连到环上。 c、苯环结构:要考虑一个侧链,两个侧链,三个侧链分别考虑;

两个侧链要考虑邻、间、对异构;三个侧链要运用先定后动法来考虑。 ③要注意结构简式尽量整理成对称结构,要注意等效H和等效C取代不会产生同分异构,.........要注意H不会产生同分异构可以先把H删除只分析C架构造,最后根据C的4键结构补H(规律:键不够H来凑). 2、取代法和插入法的运用:

①形如—X、—OH、—CHO、—COOH、—NH2、—NO2等单接头官能团(或称单臂结构)运用取......代法;

例如:分析C5H10O属于醛的同分异构体,首先拿出一个醛基—CHO。那么剩余C4结构有两种

2

131 2 3 4碳链异构即:

24

醛基取代左侧碳链1,2号位的H得到两种异构(1-4,2-3对称属于等效取代) 醛基取代右侧碳链1,3号位的H得到两种异构(1-2-4对称属于等效取代) 请写出具体的结构简式(完整的,不能光写碳架结构):

②形如、—C≡C—、、、

等多接头官....

能团(或称多臂结构)运用插入法,注意插入部件是前四者插入部分为=,≡,..

—O—均为对称结构。最后一个酯基插入部分为(注意此基团左右不对称所以有

正插、反插两种形式,当插入位置是左右对称的话只有一种插入形式)另外酯基还要进行取

代法分析把C那一段连接H后用左端O的半键去取代不同H。 例如:C4H8属于烯烃的同分异构,首先碳链异构是

131 2 3 442

双键(=)插入左侧碳链1-2号;2-3号(1-2号与3-4号等效)得到两种异构体;

然后插入右侧碳链1-3之间(2-3,4-3与1-3号等效)又得到一种同分异构体。所以共三种异构体(请写出其结构简式):

3

再例如:C5H10O2属于酯的同分异构体首先取出一个酯基剩余C4结构,其碳链有两种结构

131 2 3 442然后把酯基()插入左

侧碳链1-2号间(正反各一种);插入2-3号间只有一种(为什么);(3-4号与1-2号等效);

再把酯基插入1-3号间(正反各一种)(2-3号与4-3号等效)。最后在考虑取代法,把酯基O端连在1号,2号各得一种异构体(1-4等效,2-3等效),再连在1号,3号又得两种异构体(1-2-4等效)。总共9种异构体。请在下面写出其结构简式:

【练习】

1、请写出C4H8O的所有异构体:

①链状含C=C的属于醇的异构体(8种,取代法)

链状含C=C的属于醚的异构体(4种,插入法)

链状含C=O的属于醛的异构体(2种,取代法)

链状含C=O的属于酮的异构体(1种,插入法) ②环状的异构体:(注意-H和-X这样的形成单键的原子不能参与成环) 3元环(5种,3种醇+2种醚):

4元环(3种,1种醇+2种环醚):

5元环(1种):

4

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