第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

类型1 物质的分离和提纯

例1 除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。

(1)H2O(NaClMgCl2)_________________________________________________________； (2)CH3OH(H2O)____________________________________________________________； (注：CH3OH为甲醇，沸点为 64.7℃)

(3)____________________________________________________________；

(4)_____________________________________________________________。 类型2 有机物分子式的确定

例2 某有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。 例3 分子式为C2H4O2的结构可能有

行物理方法鉴定，可用__________或____________。

和

两种，为对其结构进

(1)若为(2)若为

，则红外光谱中应该有______个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。 ，则红外光谱中有______个振动吸收；核磁共振氢谱中应有______个峰。

1．可以用分液漏斗分离的一组混合物是( ) A．溴和CCl4 B．苯和溴苯 C．酒精和水 D．硝基苯和水 2．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是( )

A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液

3．现有一瓶物质，为甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下表。据此，将甲和乙分离的最佳方案是( ) －3物质 化学式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g·cm) 可溶性 甲 －98 溶于水 C3H6O2 57.5 0.93 乙 －84 溶于水 C4H8O2 77 0.91

A.萃取法 B．升华法 C．蒸馏法 D．分液法 4．下列实验操作中错误的是( )

A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口 C．可用酒精萃取碘水中的碘

D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘 5．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是( )

A．该有机物中C、H、O的原子个数比为1∶2∶3

1

B．分子中C、H的原子个数比为1∶2 C．有机物中必定含氧 D．有机物中必定不含氧

6．在一定条件下，萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物，它是1,5-二硝基萘（）、1,8-

二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以

将这两种异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是( )

A．蒸发浓缩结晶 B．向滤液中加水后过滤

C．用Na2CO3溶液处理滤液 D．将滤液缓缓加入水中并过滤 7．选择下列实验方法分离物质，将分离方法的序号填在横线上。 A．萃取分液 B．升华 C．重结晶D．分液 E．蒸馏 F．过滤 (1)__________分离饱和食盐水与沙子的混合物。

(2)__________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)__________分离水和汽油的混合物。 (4)__________分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。 8．为了测定某有机物A的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。 试回答下列问题：

图一

图二

(1)有机物A的相对分子质量是________。 (2)有机物A的实验式是________。

(3)能否根据A的实验式确实A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________，若不能，请说明原因_____________________________________

________________________________________________________________________。

9．标准状况下，1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g，

(1)计算燃烧产物中水的质量。

(2)若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。

(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出一组)。

2

第1课时 有机物的分离、提纯

1． 将下表中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。

(1)表中A、B、C三种仪器的名称是 。

（2）将以上仪器按（一）→(六)顺序，用字母a，b，c…表示连接顺序。e接( )( )接( )( )接( )( )接( )( )接( )。

(3)A仪器中c口是 ，d口是 (填“进水口”或“出水口”)。 (4)蒸馏时，温度计水银球应放在 位置。

(5)在B中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是

________________________________________________________________________。 (6)给B加热，收集到沸点最低的馏分是 ，收集78℃左右的馏分是 。 2．下列各项操作，错误的有( )

A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下端流出，上层则从上口倒出 C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏

D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下 3．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是

2CHO＋KOH―→CH2OH＋COOK COOK＋HCl―→COOH＋KCl

已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点为 121.7℃，沸点为 249℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：

KOH、H2O水、乙醚

苯甲醛放置――→白色糊状物――→ 24 h操作Ⅰ

操作Ⅱ

乙醚溶液――→|产品甲

操作Ⅱ操作Ⅱ

→乙醚溶液――→乙醚溶液――→|产品甲 →乙醚 产品甲 →产品甲 产品甲

HCl

→水溶液操作Ⅲ――→|产品甲 →产品乙 产品甲 →水溶液

试根据上述信息回答下列问题： (1)操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。 (2)操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。 (3)操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。

3

(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的

位置应是 (填“a”“b”“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是 ，收集产品甲的适宜温度为________________________________________________________________________。

1．过氧化氢的沸点比水高，但受热易分解。某试剂厂先制得7%～8%的H2O2溶液，再浓缩成30%溶液时，可采用的适宜方法是( )

A．常压蒸馏 B．减压蒸馏 C．加生石灰常压蒸馏 D．加压蒸馏 2．下列所采取的分离方法正确的是( )

A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精将碘水中的碘萃取出来 B．水的沸点是100℃，酒精的沸点是78.5℃，所以可用直接加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精 C．可用冷却热的饱和氯化钾和氯化钠的溶液的方法得到纯净的氯化钠晶体 D．由于胶体微粒的直径比离子的大，所以碘化钾混入淀粉中可用渗析法分离

3．如下表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )

不纯物质 除杂试剂 分离方法 蛋白质溶液(NaCl) 蒸馏水 渗析 A NH4Cl溶液(AlCl3) NaOH溶液 过滤 B 乙酸乙酯(乙酸) KOH溶液，水 分液 C 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 D

4．下列常用有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。

仪器中，不能直接用于混合物的分离或提纯的是( )

A．分液漏斗 B．普通漏斗 C．蒸馏烧瓶 D．容量瓶 5．下列除去杂质的方法正确的是( ) ①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离； ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏； ③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏。 A．①② B．②④ C．③④ D．②③ 6．下列分离或除杂的方法不正确的是( ) A．用分液法分离水和酒精 B．用蒸馏法分离苯和溴苯

C．用渗析法除去蛋白质溶液中混有的少量NaCl

D．用饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的少量HCl气体

7．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是( ) ①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水

A．⑦③ B．⑧⑤② C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①

8．将CH3CHO(易溶于水、沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( ) A．加热蒸馏

B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离

C．先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸 D．和Na反应后进行分离

4