考点三 同系物、同分异构体
1 同系物 (1)同系物的概念
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (2)同系物的特点
①结构相似，通式相同(分子组成上相差一个或若干个CH2原子团)。只有当二者同时具备时，才可能是同系物。
②化学性质相似，物理性质一般是随碳原子数的增加而发生规律性的变化。 2 同分异构现象和同分异构体 (1)有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 同分异构体 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和碳链异构 类型 位置异构 官能团异构 (2)常见官能团异构 组成通式 可能的类别及典型实例 官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3 CnH2n 烯烃(CH2===CH—CH3)、环烷烃() CnH2n－2 CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO) CnH2n－6O 学霸巧学卡 (1)注意同分异构体的几种提法
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体；
②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
(2)立体异构
如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。
1.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是( )
A．甲烷与氯气发生取代反应
B．丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应 C．异戊二烯发生加成反应
D．2-氯丁烷[CH3CH2CH(Cl)CH3]与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应 答案 A
解析 甲烷与氯气发生取代反应的产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，这些物质均不存在同分异构体；丙烯与水发生加成反应的产物是1-丙醇或2-丙醇，这两种
与等物质的量的Br2
产物互为同分异构体；异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1,2-加成，也可以发生1,4-加成，共三种产物，互为同分异构体；2-氯丁烷发生消去反应的产物是1-丁烯或2-丁烯，这两种产物互为同分异构体。
稀硫酸
2．已知
CH3COOC2H5＋H2O
△
氧气，催化剂CH3CHO
――→△
CH3COOH
CH3COOH＋CH3CH2OH，CH3CH2OH
氧气，铜――→△
某有机物甲在稀硫酸中加热水解生成乙和丙，乙在一定条件下可以转化成丙。下列有关甲的分子式与同分异构体的讨论中不正确的是( )
选项 A B C D 答案 C
解析 依题意，A为酯类，在稀硫酸中水解生成醇乙和羧酸丙，由乙转化成丙知，乙和丙的分子中碳原子数相等，即A分子式中碳原子数必须为偶数。又因为乙可转化成丙，说明乙、丙中除官能团外，其余部分结构相同。A项，只有一种结构：CH3COOCH2CH3，A项正确；B项，乙为C2H5—CH2OH，丙为C2H5—COOH，—C2H5只有1种结构，故B项有1种同分异构体；C项，乙为C3H7—CH2OH，丙为C3H7—COOH，—C3H7只有2种结构，故C项有2种同分异构体；D项，乙为C4H9CH2OH，丙为C4H9COOH，—C4H9有4种结构，即D项有4种同分异构体，D项正确。
分子式 C4H8O2 C6H12O2 C8H16O2 C10H20O2 同分异构体数目 1 1 3 4
[考法综述] 同分异构体数目的书写与判断是高考的必考题型，在选择题中多考
查同分异构体数目的判断，在填空题中常考限制条件下同分异构体结构简式的书写。这一部分是有机化学的难点，突破这一难点应掌握判断同分异构体的类型、规律和方法。
命题法 同分异构体的书写及数目判断 典例 根据要求完成下列问题。
(1)分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有________种。
(2)已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代
物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有________种。
(3)有机物CH3O—C6H4—CHO有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有________种。
[解析] (1)将酯键拿出后，剩余四个碳原子；然后在酯基的左右两
端按(0,4)，(1,3)，(2,2)，(3,1)分配碳原子。(0,4)即左边的碳原子个
数为0，则只有氢原子，右边有4个碳原子，4个碳原子的基团有4种同
分异构体(丁基)；(1,3)方式有2种同分异构体；(2,2)方式有1种同分异构体；(3,1)方式有2种同分异构体。所以符合要求的同分异构体数目为9种。
(2)二溴代物的苯环上有2个Br,4个H；而四溴代物的苯环上连的是2个H,4个Br，若把四溴代物的H换成Br，Br换为H，恰好为四溴代物，故四溴代物的同分异构体也必有9种。
(3)先提取出—COO—和苯环，剩余一个碳，如果—COO—的左边只有一个氢原子，则右边有一个碳原子和一个苯环，如果O和碳原子相连，再连接苯环，有一种同分异构体；如果O和苯环相连，再连接碳原子，则相对苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置，有三种同分异构体；如果—COO—的左边有一个碳原子，则苯环在右边，有一种同分异构体；如果—COO—的左边有苯环，则碳原子在右边，有一种同分异构体。这些情况加合在一起共有6种同分异构体。
[答案] (1)9 (2)9 (3)6
【解题法】 同分异构体的书写和判断方法 (1)同分异构体数目的判断方法 ①对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行： a．同一碳原子上的氢原子是等效的；
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