人教版高中化学选修五 第3章 烃的含氧衍生物 基于核心素养下的章末整合训练

CO2的含有—COOH；⑥能水解的含有酯基或—X 转化 关系 ①连续氧化，醇→醛→羧酸，②既能被氧化又能被还原的是醛；③A(ⅰ：NaOH溶液；ⅱ：H＋)→B，则A、B可能分别为酯、酸 ①相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子；②根据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数；③由Ag的质量可确定醛基的个数 特定 的量 【例4】 3－对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种，B中含氧官能团的名称为________。 (2)试剂C可选用下列中的________。 a．溴水

c．酸性KMnO4溶液

b. 银氨溶液

d．新制Cu(OH)2悬浊液

(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量

NaOH溶液共热的化学方程式为_________________________。 (4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________。

解析 结合已知反应信息，可知B为，所含官能

团为醛基和碳碳双键，B→D是—CHO氧化成—COOH，而碳碳双键和甲基没有被氧化，故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，D在浓H2SO4和加热条件下和

CH3OH

发生酯化反应生成

E，即为

。

(1)遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，由于A中醛基是不饱和的，故其同分异构体中还应含有一个“—CH===CH2”结构，共有3种同分异构体，分别为

。

(3)

NaOH反应，故反应的化学方程式为：

水解生成的酚羟基和羧基都能和

(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成答案 (1)3 醛基 (2)bd

。